1,1-Dimethyl-2-tetralon-oxim | 93085-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-2-tetralon-oxim
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one oxime；1,1-Dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalin-2-on-oxim；N-(1,1-Dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)hydroxylamine；N-(1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 93085-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AAKWXUVNFLZYFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2-tetralon-oxim 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-(3-bromo-1,1-dimethyl-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-烯丙基烷基化选择性构建轴向手性烯酰胺

  摘要：

  在这里，我们报告了在温和条件下以良好的收率和优异的对映选择性催化不对称合成一个独特的轴向手性烯酰胺家族。这些新的轴向手性化合物具有灵活的骨架和高度的旋转自由度，这给对映体控制带来了困难。提出了一种机制模型来解释立体选择性，其中邻位取代基的空间差异和 π-π 堆积相互作用可能有助于立体控制。

  DOI：

  10.1039/d2cc01000c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮 在 羟胺 作用下， 生成 1,1-Dimethyl-2-tetralon-oxim
  参考文献：
  名称：

  Fluorinative α-cleavage of cyclic ketoximes with diethylaminosulfur trifluoride: an efficient synthesis of fluorinated carbonitriles

  摘要：

  二乙氨基三氟化硫对环酮肟裂解为氟化腈的影响。

  DOI：

  10.1039/a607749h

文献信息

• Fluorinative α-cleavage of cyclic ketoximes with diethylaminosulfur trifluoride: an efficient synthesis of fluorinated carbonitriles
  作者：Masayuki Kirihara、Kanako Niimi、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/a607749h

  日期：——

  Diethylaminosulfur trifluoride effects ready cleavage of cyclic ketoximes to fluorinated carbonitriles.

  二乙氨基三氟化硫对环酮肟裂解为氟化腈的影响。
• Fluorinative Beckmann Fragmentation: Fluorinative .ALPHA.-Cleavage of Cyclic Ketoximes by Diethylaminosulfur Trifluoride.
  作者：Masayuki KIRIHARA、Kanako NIIMI、Maiko OKUMURA、Takefumi MOMOSE

  DOI：10.1248/cpb.48.220

  日期：——

  Diethylaminosulfur trifluoride reacted with cyclic ketoximes bearing substituent(s) that can stabilize a carbocation to cause fluorinative fragmentation, affording fluorinated carbonitrile. Ketoximes lacking such substituents afforded complex mixtures. However, the introduction of a sulfur functionality, which can stabilize a carbocation and can be easily removed from the reaction products, into the

  二乙基氨基三氟化硫与带有取代基的环状酮肟反应，该取代基可以稳定碳正离子，引起氟化片段化，提供氟化腈。缺乏此类取代基的酮肟可提供复杂的混合物。然而，将可以稳定碳正离子并且可以容易地从反应产物中除去的硫官能度引入到酮肟中对于产生氟化碎片是有效的。
• Atroposelective construction of axially chiral enamides <i>via N</i>-allylic alkylation
  作者：Qian-Yi Zhou、Xin Li

  DOI：10.1039/d2cc01000c

  日期：——

  report the catalytic asymmetric synthesis of a unique family of axially chiral enamides in good yields with excellent enantioselectivities under mild conditions. These new axially chiral compounds feature a flexible skeleton and a high degree of rotational freedom, which raises difficulties for enantiocontrol. A mechanism model is proposed to interpret the stereoselectivity, in which both the steric difference

  在这里，我们报告了在温和条件下以良好的收率和优异的对映选择性催化不对称合成一个独特的轴向手性烯酰胺家族。这些新的轴向手性化合物具有灵活的骨架和高度的旋转自由度，这给对映体控制带来了困难。提出了一种机制模型来解释立体选择性，其中邻位取代基的空间差异和 π-π 堆积相互作用可能有助于立体控制。