12-hydroxy-1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione | 90633-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 12-hydroxy-1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanotetracene-6,11-dione；3-hydroxypentacyclo[14.2.2.02,15.04,13.06,11]icosa-2,4(13),6,8,10,14-hexaene-5,12-dione
• CAS: 90633-62-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: CORKQSIQALFXAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5a,11a-epoxy-1,4-ethano-1,4,4a,5a,11a,12a-hexahydronaphthacene-5,6,11,12-tetraone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以51%的产率得到12-hydroxy-1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  5a，11a-环氧六氢萘并5、6、11、12-四氢呋喃的氢解转化。对6-和11-脱氧蒽环素合成的意义

  摘要：

  环氧化物（5a）的催化加氢（H 2 Pd–C ）得到二酮衍生物（6）；以顺序（5b）→（5c）→（5d）→（7）→（2d）→（2b）进行了类似的操作（5d）→（7），得到了有价值的中间体（2b），用于合成4,11-双脱氧蒽环素的描述：描述了蒽环素系列相互转化的意义。

  DOI：

  10.1039/c39840000307

文献信息

• Hydrogenolytic transformations of 5a, 11a-epoxyhexahydronaphthacene-5,6,11,12-tetrones. Implications for the synthesis of 6-and 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Peter N. Preston、Thomas Winwick、Johh O. Morlery

  DOI：10.1039/c39840000307

  日期：——

  Catalytic hydrogenation (H2Pd–C)of the epoxide (5a)give the dione derivative (6); an analogous procedure (5d)→(7)has been used in a sequence (5b)→(5c)→(5d)→(7)→(2d)→(2b)to give a valuable intermediate(2b)for the synthesis of 4,11-dideoxyanthracyclinones:implications for interconversions in the anthracyclinone series are described.

  环氧化物（5a）的催化加氢（H 2 Pd–C ）得到二酮衍生物（6）；以顺序（5b）→（5c）→（5d）→（7）→（2d）→（2b）进行了类似的操作（5d）→（7），得到了有价值的中间体（2b），用于合成4,11-双脱氧蒽环素的描述：描述了蒽环素系列相互转化的意义。
• Preston, Peter N.; Winwick, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 39 - 44
  作者：Preston, Peter N.、Winwick, Thomas

  DOI：——

  日期：——