5,6-dimethoxy-1,3-diphenylindene | 54131-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1,3-diphenylindene
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1,3-diphenyl-1H-indene；5,6-Dimethoxy-1,3-diphenylinden
• CAS: 54131-17-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: YYFGFAFCFFIZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1,3-diphenylindene 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三氟乙酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-dimethoxy-1,3-diphenylindan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bradshaw, David P.; Jones, David W.; Nongrum, Firstborn Metthew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 19 - 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以149 mg的产率得到5,6-dimethoxy-1,3-diphenylindene
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化肉桂醇歧化反应

  摘要：

  肉桂醇的Bi（OTf）3催化歧化反应可提供查耳酮和苄基苯乙烯。本文研究了各种金属三氟甲磺酸酯用于简便有效的氧化还原转化的用途。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.006

文献信息

• Water‐Facilitated Nitromethane‐Mediated Cyclization of 2‐(Phenylvinyl)benzhydrols: Access to 1,3‐Diphenyl‐1H‐indenes with Antitumor Activity
  作者：Camille Hauguel、Christine Tran、Olivier Provot、Jérôme Bignon、Vincent Gandon、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.202200550

  日期：2022.9.6

  This work reports a mild and operationally accessible method for synthesizing 1,3-diphenyl-1H-indene derivatives from N-tosylhydrazones and bromobenzhydrols as readily available reactants. Moreover, the cyclization step does not require metal catalysis, the addition of an acid, or a very high temperature. We report a combined experimental and computational study on the mechanism of this cyclization

  这项工作报告了一种温和且可操作的方法，用于从N-甲苯磺酰腙和溴苯甲醇作为容易获得的反应物合成 1,3-二苯基-1H-茚衍生物。此外，环化步骤不需要金属催化、添加酸或非常高的温度。我们报告了关于这种环化机制的实验和计算研究。此外，我们通过合成大量产品（甚至是克级产品）以及获得新的生物学相关分子来证明这种方法的实用性。