3-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶 | 79698-47-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶
• 中文别名: 3-氯-2-三甲硅基吡啶
• 英文名称: (3-chloro-2-pyridyl)trimethylsilane
• 英文别名: chloro-3-trimethylsilyl-2-pyridine；3-Chloro-2-(trimethylsilyl)pyridine；(3-chloropyridin-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 79698-47-8
• 化学式: C₈H₁₂ClNSi
• mdl: MFCD08064046
• 分子量: 185.728
• InChiKey: XNOIHNJGVIXXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 3-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-chloro-2-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氯，氟和甲氧基吡啶基三甲基硅烷的Hiyama交叉偶联：室温下新颖的官能双（杂）芳基通路。

  摘要：

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol047482u
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-和4-氯吡啶的首次区域选择性C-2锂化

  摘要：

  我们已经证明 BuLi/LiDMAE 试剂促进了 3- 和 4- 氯吡啶的清洁和区域选择性 C2 锂化，而其他试剂如 LDA 或 BuLi/TMEDA 导致经典的邻位锂化产物或区域异构体的混合物。该方法已成功应用于各种活性2,3-和2,4-二取代吡啶的制备。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<603::aid-ejoc603>3.0.co;2-2
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 palladium diacetate 四丁基氟化铵 、 3-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到4,4-二甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  氯，氟和甲氧基吡啶基三甲基硅烷的Hiyama交叉偶联：室温下新颖的官能双（杂）芳基通路。

  摘要：

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol047482u

文献信息

• Etude des ortho-metallations regioselectives de la chloro-3 pyridine par des organolithiens et des amidures de lithium; effet d'orientation par le solvant, applications a la synthese
  作者：Francis Marsais、Patrice Breant、Alain Ginguene、Guy Queguiner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85754-x

  日期：1981.8
• MARSAIS, F.;BREANT, P.;GINGUENE, A.;QUEGUINER, G., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 216, N 2, 139-147
  作者：MARSAIS, F.、BREANT, P.、GINGUENE, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——