3-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶 | 79698-47-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶
• 中文别名: 3-氯-2-三甲硅基吡啶
• 英文名称: (3-chloro-2-pyridyl)trimethylsilane
• 英文别名: chloro-3-trimethylsilyl-2-pyridine；3-Chloro-2-(trimethylsilyl)pyridine；(3-chloropyridin-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 79698-47-8
• 化学式: C₈H₁₂ClNSi
• mdl: MFCD08064046
• 分子量: 185.728
• InChiKey: XNOIHNJGVIXXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 3-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-chloro-2-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氯，氟和甲氧基吡啶基三甲基硅烷的Hiyama交叉偶联：室温下新颖的官能双（杂）芳基通路。

  摘要：

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol047482u
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-和4-氯吡啶的首次区域选择性C-2锂化

  摘要：

  我们已经证明 BuLi/LiDMAE 试剂促进了 3- 和 4- 氯吡啶的清洁和区域选择性 C2 锂化，而其他试剂如 LDA 或 BuLi/TMEDA 导致经典的邻位锂化产物或区域异构体的混合物。该方法已成功应用于各种活性2,3-和2,4-二取代吡啶的制备。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<603::aid-ejoc603>3.0.co;2-2
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 palladium diacetate 四丁基氟化铵 、 3-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到4,4-二甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  氯，氟和甲氧基吡啶基三甲基硅烷的Hiyama交叉偶联：室温下新颖的官能双（杂）芳基通路。

  摘要：

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol047482u

文献信息

• Etude des ortho-metallations regioselectives de la chloro-3 pyridine par des organolithiens et des amidures de lithium; effet d'orientation par le solvant, applications a la synthese
  作者：Francis Marsais、Patrice Breant、Alain Ginguene、Guy Queguiner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85754-x

  日期：1981.8
• MARSAIS, F.;BREANT, P.;GINGUENE, A.;QUEGUINER, G., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 216, N 2, 139-147
  作者：MARSAIS, F.、BREANT, P.、GINGUENE, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Hiyama Cross-Coupling of Chloro-, Fluoro-, and Methoxypyridyltrimethylsilanes: Room-Temperature Novel Access to Functional Bi(het)aryl
  作者：Philippe Pierrat、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol047482u

  日期：2005.2.1

  pyridyltrimethylsilanes allowed us to perform efficient Hiyama cross-coupling with various (het)aryl halides. The reactions proceeded smoothly at room temperature leading to the corresponding functional bis(het)aryl in fair to excellent yields. The presence of pyridine nitrogen alpha to the trimethylsilyl group was requisite to achieve the cross-coupling. [Reaction: see text]

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]
• First Regioselective C-2 Lithiation of 3- and 4-Chloropyridines
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<603::aid-ejoc603>3.0.co;2-2

  日期：2001.2

  We have shown that the BuLi/LiDMAE reagent promotes the clean and regioselective C2 lithiation of 3- and 4-chloropyridines, while other reagents such as LDA or BuLi/TMEDA lead to classical ortho lithiation products or mixtures of regioisomers. The method was successfully applied to the preparation of various reactive 2,3- and 2,4-disubstituted pyridines.

  我们已经证明 BuLi/LiDMAE 试剂促进了 3- 和 4- 氯吡啶的清洁和区域选择性 C2 锂化，而其他试剂如 LDA 或 BuLi/TMEDA 导致经典的邻位锂化产物或区域异构体的混合物。该方法已成功应用于各种活性2,3-和2,4-二取代吡啶的制备。