(3aS,4R,6aS,7R,8R,10R,10aR)-3,3a,4,5,6,6a,7,8-octahydro-8-methoxy-4,7-dimethyl-2H,10H-furo[3,2-i]benzopyran-10-yl acetate | 1453465-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aS,4R,6aS,7R,8R,10R,10aR)-3,3a,4,5,6,6a,7,8-octahydro-8-methoxy-4,7-dimethyl-2H,10H-furo[3,2-i]benzopyran-10-yl acetate
• 英文别名: (3aS,4R,6aS,7R,8R,10R,10aR)-8-Methoxy-4,7-dimethyloctahydro-2H,10H-furo[3,2-i][2]benzopyran-10-yl acetate；[(3aS,4R,6aS,7R,8R,10R,10aR)-8-methoxy-4,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,10-decahydrofuro[3,2-i]isochromen-10-yl] acetate
• CAS: 1453465-55-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: PJRDDUABDHLSPP-MDVGQMFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒿甲醚相关物质B 在 enzymes produced by Glycyrrhiza glabra (Linn_.) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以48%的产率得到(3aS,4R,6aS,7R,8R,10R,10aR)-3,3a,4,5,6,6a,7,8-octahydro-8-methoxy-4,7-dimethyl-2H,10H-furo[3,2-i]benzopyran-10-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  甘草，薰衣草和西洋参对青蒿素衍生物的生物转化。

  摘要：

  研究了甘草（Lyndrrhiza glabra）（Linn。），紫草（Lavandula officinalis）（L。）和西洋参（quinax quinquefolium）对α-青蒿醚和二氢青蒿素（DHA）的生物转化。由α-蒿甲醚（1）产生了两种代谢产物：四氢呋喃衍生物（3）和13碳环重排产物（4）。DHA（2）提供了代谢物4。代谢物的结构通过质子（1 H）和碳（13 C）核磁共振（NMR）成像，傅立叶变换红外光谱和质谱来表征。这是G. glabra和山茱。具有将α-蒿甲醚生物转化的能力，而西番莲具有将DHA生物转化的能力。代谢物3是一种新的化合物，在这里首次报道了青蒿素衍生物1和2中的代谢物4。醋酸功能的衍生物存在3在与羟基和C-12基团脱氧4在我们的研究中获得使它们进行进一步的修改有趣synthones到新的临床有效的分子。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0726-x

文献信息

• Biotransformation of artemisinin derivatives by Glycyrrhiza glabra, Lavandula officinalis, and Panax quinquefolium
  作者：Rashmi Gaur、Suman Patel、Ram Kishor Verma、Archana Mathur、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1007/s00044-013-0726-x

  日期：2014.3

  and mass spectroscopy. This is the first report that G. glabra and L. officinalis have the capability to biotransform α-artemether, and P. quinquefolium to biotransform DHA. Metabolite 3 is a new compound and metabolite 4 is reported here for the first time from artemisinin derivatives 1 and 2. The presence of acetate function in the derivative 3 and hydroxyl and C-12 deoxo groups in 4 obtained in our

  研究了甘草（Lyndrrhiza glabra）（Linn。），紫草（Lavandula officinalis）（L。）和西洋参（quinax quinquefolium）对α-青蒿醚和二氢青蒿素（DHA）的生物转化。由α-蒿甲醚（1）产生了两种代谢产物：四氢呋喃衍生物（3）和13碳环重排产物（4）。DHA（2）提供了代谢物4。代谢物的结构通过质子（1 H）和碳（13 C）核磁共振（NMR）成像，傅立叶变换红外光谱和质谱来表征。这是G. glabra和山茱。具有将α-蒿甲醚生物转化的能力，而西番莲具有将DHA生物转化的能力。代谢物3是一种新的化合物，在这里首次报道了青蒿素衍生物1和2中的代谢物4。醋酸功能的衍生物存在3在与羟基和C-12基团脱氧4在我们的研究中获得使它们进行进一步的修改有趣synthones到新的临床有效的分子。