5'-(4-Butyl-1,2,3-triazol-1-yl)-5'-deoxy-N6-(4-methoxybenzyl)adenosine | 1325711-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-(4-Butyl-1,2,3-triazol-1-yl)-5'-deoxy-N6-(4-methoxybenzyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-[(4-butyltriazol-1-yl)methyl]-5-[6-[(4-methoxyphenyl)methylamino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1325711-71-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₈O₄
• 分子量: 494.553
• InChiKey: XQJNMMGIEXNTEE-UMCMBGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium ascorbate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5'-(4-Butyl-1,2,3-triazol-1-yl)-5'-deoxy-N6-(4-methoxybenzyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对神经保护的腺苷A2A受体和腺苷转运蛋白的新型双重作用化合物。

  摘要：

  从天麻中分离出的一种新型化合物N 6-（4-羟基苄基）腺苷已被证明是预防和治疗神经退行性疾病的潜在治疗剂，同时靶向腺苷A 2A受体（A 2A R ）和平衡核苷转运蛋白1（ENT1）。由于A 2A R和ENT1位于突变体亨廷顿聚集体所在的纹状体突触缝隙的近端，因此同时靶向这两种膜蛋白的双重作用化合物可能有益于亨廷顿舞蹈病的治疗。为了设计所需的双作用化合物，A 2A的药效团模型构建了R激动剂和ENT1抑制剂。因此，如果预测的活性在可接受的范围内，则通过腺苷的化学修饰，特别是在N 6和C 5'位置，设计和合成潜在的活性化合物。实际上，某些设计的化合物对A 2A R和ENT1均显示出显着的双重作用。两种药效基团模型在预测和测得的活性之间均显示出良好的统计相关性。与竞争性配体结合测定结果相一致，这些化合物还可以防止血清剥夺的PC12细胞凋亡，从而在神经保护中发挥关键作用，并在神经退行性疾病的治疗中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100126

文献信息

• Dual-Action Compounds Targeting Adenosine A2A Receptor and Adenosine Transporter for Prevention and Treatment of Neurodegenerative Diseases
  申请人：Lin Yun-Lian

  公开号：US20120295863A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides therapeutic agents for preventing and treating neurodegenerative diseases. These agents synergistically target both the adenosine A 2A receptor (A 2A R) and the equilibrative nucleoside transporter 1 (ENT1).

  本发明提供了治疗神经退行性疾病的治疗剂。这些治疗剂协同作用于腺苷A2A受体（A2AR）和平衡核苷转运蛋白1（ENT1）。
• DUAL-ACTION COMPOUNDS TARGETING ADENOSINE A2A RECEPTOR AND ADENOSINE TRANSPORTER FOR PREVENTION AND TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Academia Sinica

  公开号：EP2498774B1

  公开（公告）日：2017-10-11