7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: LSENKAIPBYSYMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-N-(2-morpholinoethyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现针对 SARS-CoV-2 病毒基因组中移码元件 RNA 的小分子

  摘要：

  用小分子靶向 SARS-CoV-2 病毒基因组中的结构化 RNA 元件是对病毒复制进行药理学控制的一种有吸引力的策略。在这项工作中，我们报告了利用高通量小分子微阵列（SMM）筛选发现了针对 SARS-CoV-2 RNA 基因组中移码元件（FSE）的小分子。使用多种正交生物物理测定和构效关系 (SAR) 研究合成并表征了 SARS-CoV-2 FSE 的一类新型氨基喹唑啉配体。这项工作揭示了与 FSE RNA 具有中微摩尔结合亲和力 ( K D = 60 ± 6 μM) 的化合物，并支持与之前报道的 FSE 结合剂 MTDB 和美拉沙星不同的结合模式。此外，这些化合物在体外双荧光素酶和细胞内双荧光报告基因移码测定中具有活性，凸显了用药物样化合物靶向RNA结构元件以改变病毒蛋白表达的前景。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00051
• 作为产物：
  描述：

  N-[imino(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxy-2-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以96%的产率得到7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst/ligand-free synthesis of benzimidazoles and quinazolinones from amidines via intramolecular transamination reaction

  摘要：

  An efficient catalyst/ligand-free synthesis of benzimidazoles and quinazolinones from amidines in quailtitative yields has been described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.019

文献信息

• Rhodium-Catalyzed C–H Activation of 2-Arylquinazolinones and Cyclization with Elemental Sulfur via C–S/S–N Bond Formation to Access 7H-Benzo[4,5]isothiazolo[3,2-b]quinazolinones
  作者：Yiyuan Peng、Xinqin Zhang、Qiong Wu、Qin Yang、Yang Fu

  DOI：10.1055/a-2147-2620

  日期：2023.10

  An efficient method for the synthesis of 7H-benzo[4,5]isothiazolo[3,2-b]quinazolin-7-ones by the reaction of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and elemental sulfur is described. The rhodium-catalyzed C–H activation of 2-arylquinazolinones and cyclization with elemental sulfur via one-step formation of C–S/N–S bonds to give the corresponding 7H-benzo[4,5]isothiazolo[3,2-b]quinazolinones is realized in good

  描述了一种通过2-芳基喹唑啉-4(3 H )-酮与元素硫反应合成7 H-苯并[4,5]异噻唑并[3,2- b ]喹唑啉-7-酮的有效方法。铑催化 2-芳基喹唑啉酮的 C-H 活化，并通过一步形成 C-S/N-S 键与元素硫环化，得到相应的 7 H-苯并[4,5]异噻唑啉酮[ 3,2- b ]喹唑啉酮类化合物的产率从良好到高，且具有良好的官能团耐受性。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012151195A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Hepatitis C virus inhibitors having the following general formula (I); are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.
• Catalyst/ligand-free synthesis of benzimidazoles and quinazolinones from amidines via intramolecular transamination reaction
  作者：Sahaj Gupta、Piyush K. Agarwal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.019

  日期：2010.4

  An efficient catalyst/ligand-free synthesis of benzimidazoles and quinazolinones from amidines in quailtitative yields has been described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Small Molecules Targeting the Frameshifting Element RNA in SARS-CoV-2 Viral Genome
  作者：Mo Yang、Feyisola P. Olatunji、Curran Rhodes、Sumirtha Balaratnam、Kara Dunne-Dombrink、Srinath Seshadri、Xiao Liang、Christopher P. Jones、Stuart F. J. Le Grice、Adrian R. Ferré-D’Amaré、John S. Schneekloth

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00051

  日期：2023.6.8

  orthogonal biophysical assays and structure–activity relationship (SAR) studies. This work reveals compounds with mid-micromolar binding affinity (KD = 60 ± 6 μM) to the FSE RNA and supports a binding mode distinct from previously reported FSE binders MTDB and merafloxacin. In addition, compounds are active in in vitro dual-luciferase and in-cell dual-fluorescent-reporter frameshifting assays, highlighting

  用小分子靶向 SARS-CoV-2 病毒基因组中的结构化 RNA 元件是对病毒复制进行药理学控制的一种有吸引力的策略。在这项工作中，我们报告了利用高通量小分子微阵列（SMM）筛选发现了针对 SARS-CoV-2 RNA 基因组中移码元件（FSE）的小分子。使用多种正交生物物理测定和构效关系 (SAR) 研究合成并表征了 SARS-CoV-2 FSE 的一类新型氨基喹唑啉配体。这项工作揭示了与 FSE RNA 具有中微摩尔结合亲和力 ( K D = 60 ± 6 μM) 的化合物，并支持与之前报道的 FSE 结合剂 MTDB 和美拉沙星不同的结合模式。此外，这些化合物在体外双荧光素酶和细胞内双荧光报告基因移码测定中具有活性，凸显了用药物样化合物靶向RNA结构元件以改变病毒蛋白表达的前景。