2,11-Dihexyldibenzo[b,ba(2)]thieno[2,3-f:5,4-fa(2)]bis[1]benzothiophene | 248954-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,11-Dihexyldibenzo[b,ba(2)]thieno[2,3-f:5,4-fa(2)]bis[1]benzothiophene
• 英文别名: 9,21-dihexyl-5,15,25-trithiaheptacyclo[14.11.0.02,14.04,12.06,11.018,26.019,24]heptacosa-1(27),2,4(12),6(11),7,9,13,16,18(26),19(24),20,22-dodecaene
• CAS: 248954-06-5
• 化学式: C₃₆H₃₆S₃
• 分子量: 564.88
• InChiKey: RKEHADMTNVDRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,11-Dihexyldibenzo[b,ba(2)]thieno[2,3-f:5,4-fa(2)]bis[1]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Dibenzothienobisbenzothiophene-a novel fused-ring oligomer with high field-effect mobility

  摘要：

  具有刚性熔环结构的共轭低聚物对有机场效应晶体管很有意义，在这种晶体管中，相邻分子之间需要有很强的π-π相互作用，以获得很高的电荷载流子迁移率。二苯并[b,b′]噻吩并[2,3-f:5,4-f′]双[1]苯并噻吩（DBTBT）是通过一种新路线合成的，其关键步骤是芳香族甲基硫醚的酸诱导分子内环化反应。采用真空升华法沉积的多晶 DBTBT 薄膜场效应晶体管（FET）显示出 0.15 cm 2 (Vs) -1 的高场效应迁移率和大于 10 6 的导通-关断电流比。耦合反应不具有区域选择性，而且已经发现了不同的区域异构体。当升华薄膜含有不同异构体的混合物时，场效应晶体管的性能会下降。

  DOI：

  10.1039/a902679g

文献信息

• Dibenzothienobisbenzothiophene-a novel fused-ring oligomer with high field-effect mobility
  作者：Henning Sirringhaus、Richard H. Friend、Changsheng Wang、Jörg Leuninger、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/a902679g

  日期：——

  Conjugated oligomers with rigid, fused-ring structure are of interest for organic field-effect transistors where strong π-π interaction between adjacent molecules is required to obtain high charge carrier mobilities. Dibenzo[b,b′]thieno[2,3-f:5,4-f′]bis[1]benzothiophene (DBTBT) has been synthesized by a novel route, the key step of which is the acid-induced intramolecular cyclization reaction of aromatic methyl sulfoxides. Field-effect transistors (FETs) with thin, polycrystalline DBTBT films deposited by vacuum sublimation exhibit high field-effect mobilities of 0.15 cm 2 (Vs) –1 and ON-OFF current ratios >10 6 . The coupling reaction is not regioselective and different regioisomers have been identified. Degraded FET performance is observed when the sublimed films contain a mixture of different isomers.

  具有刚性熔环结构的共轭低聚物对有机场效应晶体管很有意义，在这种晶体管中，相邻分子之间需要有很强的π-π相互作用，以获得很高的电荷载流子迁移率。二苯并[b,b′]噻吩并[2,3-f:5,4-f′]双[1]苯并噻吩（DBTBT）是通过一种新路线合成的，其关键步骤是芳香族甲基硫醚的酸诱导分子内环化反应。采用真空升华法沉积的多晶 DBTBT 薄膜场效应晶体管（FET）显示出 0.15 cm 2 (Vs) -1 的高场效应迁移率和大于 10 6 的导通-关断电流比。耦合反应不具有区域选择性，而且已经发现了不同的区域异构体。当升华薄膜含有不同异构体的混合物时，场效应晶体管的性能会下降。