tert-butyl N-[(1R,5S)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]carbamate | 1895870-72-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,5S)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl ((1R,5S)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-yl)carbamate；tert-Butyl (1R,5S)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-ylcarbamate
• CAS: 1895870-72-0；204991-14-0；1932783-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: IJHTZGBRXSYOMG-XVKPBYJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

该化合物，1-[(N-叔丁氧羰基)氨甲基]-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，可作为医药化工中的合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,5S)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl ((1R,5S)-3-(8-fluoro-7-(7-fluoro-3-(methoxymethoxy)-8-((triisopropylsilyl)ethynyl)naphthalen-1-yl)-2-(((2R,7aS)-2-fluorohexahydro-1H-pyrrolizin-7a-yl)methoxy)pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI, ET UTILISATION ASSOCIÉE
  [ZH] 一种含氮杂环化合物、其制备方法、中间体及应用

  摘要：

  本发明公开了一种含氮杂环化合物、其制备方法、中间体及应用。本发明提供了一种如式(I)所示的含氮杂环化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。本发明提供的如式(I)所示的含氮杂环化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐具有抑制表达KRAS G12D和/或KRAS G12V突变蛋白的Ba/F3 KRAS-G12D细胞、AGS细胞、Ba/F3 KRAS-G12V细胞增殖的活性，也显示良好的体内抑瘤活性；有望治疗和/或预防由KRAS G12D和/或KRAS G12V介导的多种疾病。

  公开号：

  WO2023274324A1

文献信息

• Benzoimidazole derivatives as PAD4 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10407407B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）：其中 X、Y、R1 和 R3-R11 如本文所定义的化合物及其盐类是 PAD4 抑制剂，可用于治疗各种疾病，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和银屑病。
• WO2020074442A5
  申请人：——

  公开号：WO2020074442A5

  公开（公告）日：2022-10-12
• PHENYLTETRAZOLE DERIVATIVES AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3863713A1

  公开（公告）日：2021-08-18