6-Bromo-4-propyl-2H-1,4-benzoxazin-3-one | 1365273-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-Bromo-4-propyl-2H-1,4-benzoxazin-3-one
• 英文别名: 6-bromo-4-propyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1365273-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: HLIKGVGAPMAWBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-4-propyl-2H-1,4-benzoxazin-3-one 在 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-hydroxy-3-(3-oxo-4-propyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-3-(3-Oxo-4-substituted-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-N-hydroxypropenamides 作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：设计，合成与生物评价

  摘要：

  在此，我们报告了新型 ( E )-3-(3-oxo-4-substituted-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl) 的设计、合成和评估- N -hydroxypropenamides ( 4 a – i , 7 a – g ) 靶向组蛋白脱乙酰酶。三种人类癌细胞系用于测试合成化合物的细胞毒性（SW620，结肠；PC-3，前列腺；NCI-H23，肺癌）；对 HDAC 的抑制活性；抗癌活性；以及它们对细胞周期和细胞凋亡的影响。因此，带有烷基取代基的化合物4 a – i似乎不如含苄基化合物7 a – g有效在所有生物测定中。化合物7 e – f被发现是最活跃的 HDAC 抑制剂，IC 50分别为 1.498±0.020 μM 和 1.794±0.159 μM。在细胞毒性和抗癌试验方面，7e和7f也显示出良好的活性，IC 50值在微摩尔范围内。此外，化合物7f对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201030
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 、 溴丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Bromo-4-propyl-2H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-3-(3-Oxo-4-substituted-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-N-hydroxypropenamides 作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：设计，合成与生物评价

  摘要：

  在此，我们报告了新型 ( E )-3-(3-oxo-4-substituted-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl) 的设计、合成和评估- N -hydroxypropenamides ( 4 a – i , 7 a – g ) 靶向组蛋白脱乙酰酶。三种人类癌细胞系用于测试合成化合物的细胞毒性（SW620，结肠；PC-3，前列腺；NCI-H23，肺癌）；对 HDAC 的抑制活性；抗癌活性；以及它们对细胞周期和细胞凋亡的影响。因此，带有烷基取代基的化合物4 a – i似乎不如含苄基化合物7 a – g有效在所有生物测定中。化合物7 e – f被发现是最活跃的 HDAC 抑制剂，IC 50分别为 1.498±0.020 μM 和 1.794±0.159 μM。在细胞毒性和抗癌试验方面，7e和7f也显示出良好的活性，IC 50值在微摩尔范围内。此外，化合物7f对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201030