(22S,25R)-3β,16β,22,26-tetrahydroxy-cholest-5-ene | 1325728-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,25R)-3β,16β,22,26-tetrahydroxy-cholest-5-ene
• 英文别名: (22s,25r)-Cholest-5-ene-3beta,16beta,22,26-tetrol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-[(2S,3S,6R)-3,7-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 1325728-63-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: HJMSZKKOQIZOLJ-XPMUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,25R)-3β,16β,22,26-tetrahydroxy-cholest-5-ene 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以18%的产率得到(22S,25R)-3β,16β,22,26-tetra-acetoxy-cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  修订Bethosides B和C及其糖苷配基的绝对构型

  摘要：

  在采用Horeau方法的工作的基础上，以前将甾体皂苷B和C的甾体皂苷的绝对立体化学定为（22 R，25 R）。我们对螺旋藻A和B的研究使人们对原始分配以及因此得出的结论都产生了怀疑。在对它们的糖苷配基进行X射线晶体学分析后，山tho甙B和C的绝对构型被修订为（22 S，25 R）。据报道22 R和22 S糖苷配基的合成和全光谱表征有助于该系列皂苷的未来立体化学分配。

  DOI：

  10.1021/jo2012797

文献信息

• Revision of the Absolute Configurations of Bethosides B and C and Their Aglycone
  作者：Victoria L. Challinor、Patricia Y. Hayes、Paul V. Bernhardt、William Kitching、Reginald P. Lehmann、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo2012797

  日期：2011.9.2

  The absolute stereochemistry of the steroidal saponins bethosides B and C was previously assigned as (22R,25R) on the basis of work that employed Horeau’s method. Our studies of helosides A and B created doubt about both the original assignment and consequently our conclusion that relied upon it. The absolute configurations of bethosides B and C are revised to (22S,25R) following X-ray crystallographic

  在采用Horeau方法的工作的基础上，以前将甾体皂苷B和C的甾体皂苷的绝对立体化学定为（22 R，25 R）。我们对螺旋藻A和B的研究使人们对原始分配以及因此得出的结论都产生了怀疑。在对它们的糖苷配基进行X射线晶体学分析后，山tho甙B和C的绝对构型被修订为（22 S，25 R）。据报道22 R和22 S糖苷配基的合成和全光谱表征有助于该系列皂苷的未来立体化学分配。