4,4-dimethyl-1-(1′,1′-dimethyl-1′,2′-dihydrobenzo[cd]indol-1′-ium-2′-yl)-2,6-dioxocyclohexan-1-ide | 1400937-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-(1′,1′-dimethyl-1′,2′-dihydrobenzo[cd]indol-1′-ium-2′-yl)-2,6-dioxocyclohexan-1-ide
• 英文别名: 2-(1,1-dimethyl-2H-benzo[cd]indol-1-ium-2-yl)-5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-olate
• CAS: 1400937-56-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: QMFZFJMCQROAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 8-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到4,4-dimethyl-1-(1′,1′-dimethyl-1′,2′-dihydrobenzo[cd]indol-1′-ium-2′-yl)-2,6-dioxocyclohexan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Models for incomplete nucleophilic attack on a protonated carbonyl group and electron-deficient alkenes: salts and zwitterions from 1-dimethylamino-naphthalene-8-carbaldehyde

  摘要：

  1-二甲氨基-萘-8-甲醛的盐和两性离子 Knoevenagel 产物的 X 射线晶体结构显示，周边基团之间存在长 N-C 键，这分别为质子化羰基和缺电子烯烃的不完全亲核攻击提供了模型。对于盐，N-C 键的范围为 1.625-1.638 Å，C-OH 键的长度介于单键和双键之间，而对于两性离子，N-C 键的范围为 1.612-1.660 Å。前者的结构归属得到了双同位素标记材料的固态 13C 和 15N NMR 研究的支持。一些两性离子通过涉及叔氨基效应的机制转化为石脑油[1,8-bc]氮杂卓类化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25929j

文献信息

• Models for incomplete nucleophilic attack on a protonated carbonyl group and electron-deficient alkenes: salts and zwitterions from 1-dimethylamino-naphthalene-8-carbaldehyde
  作者：Alberth Lari、Matuesz B. Pitak、Simon J. Coles、Gregory J. Rees、Stephen P. Day、Mark E. Smith、John V. Hanna、John D. Wallis

  DOI：10.1039/c2ob25929j

  日期：——

  The X-ray crystal structures of salts and zwitterionic Knoevenagel products from 1-dimethylamino-naphthalene-8-carbaldehyde show long N–C bonds between peri-groups which provide models for incomplete nucleophilic attack on a protonated carbonyl group and electron-deficient alkenes respectively. For the salts the N–C bonds lie in the range 1.625–1.638 Å with C–OH bonds intermediate in length between single and double bonds, while for the zwitterions the N–C bonds lie in the range 1.612–1.660 Å. The structural assignment of the former is supported by solid state 13C and 15N NMR studies on doubly isotopically-labelled material. Several zwitterions were converted to naphtha[1,8-bc]azepines by a mechanism involving the tertiary amino effect.

  1-二甲氨基-萘-8-甲醛的盐和两性离子 Knoevenagel 产物的 X 射线晶体结构显示，周边基团之间存在长 N-C 键，这分别为质子化羰基和缺电子烯烃的不完全亲核攻击提供了模型。对于盐，N-C 键的范围为 1.625-1.638 Å，C-OH 键的长度介于单键和双键之间，而对于两性离子，N-C 键的范围为 1.612-1.660 Å。前者的结构归属得到了双同位素标记材料的固态 13C 和 15N NMR 研究的支持。一些两性离子通过涉及叔氨基效应的机制转化为石脑油[1,8-bc]氮杂卓类化合物。