(R)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,6,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine | 1269188-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,6,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine
• 英文别名: (9aR)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,6,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine
• CAS: 1269188-80-8
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: JQFFTMOHPXWTOK-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,6,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine 在 三氟代氧化钒(V) 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(-)-boehmeriasin A
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化分子内 Aza-Michael 加成对映选择性合成 Cryptopleurine 和 Boehmeriasin A

  摘要：

  从市售的 Cbz 保护的 2-哌啶酮中分 8 个步骤实现菲喹唑啉生物碱隐胸苷和勃姆虫素 A 的对映选择性合成，总产率分别为 22% 和 20%。该路线的关键步骤是分子内对映选择性氮杂-迈克尔加成、分子内醛醇加成和氧化偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290457

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cryptopleurine and Boehmeriasin A via ­Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Addition
  作者：Shouyun Yu、Chuanqi Zeng、Hanbin Liu、Mengyao Zhang、Jiajia Guo、Shunchao Jiang

  DOI：10.1055/s-0031-1290457

  日期：——

  The enantioselective synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloids cryptopleurine and boehmeriasin A was achieved in eight steps from commercial available Cbz-protected 2-piperidinone in 22% and 20% overall yield, respectively. The key steps of this route are intramolecular enantioselective aza-Michael addition, intramolecular aldol addition, and oxidative coupling.

  从市售的 Cbz 保护的 2-哌啶酮中分 8 个步骤实现菲喹唑啉生物碱隐胸苷和勃姆虫素 A 的对映选择性合成，总产率分别为 22% 和 20%。该路线的关键步骤是分子内对映选择性氮杂-迈克尔加成、分子内醛醇加成和氧化偶联。