3-Methoxy-18-methyl-17-tosylhydrazono-1,3,5(10)-oestratrien | 59126-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-18-methyl-17-tosylhydrazono-1,3,5(10)-oestratrien
• 英文别名: N-[[(8R,9S,13S,14S)-13-ethyl-3-methoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 59126-70-4
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 466.645
• InChiKey: GQUUSILFAAKMFH-QUUPDEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基三烯酮 、 对甲苯磺酰肼 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到3-Methoxy-18-methyl-17-tosylhydrazono-1,3,5(10)-oestratrien
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-18-甲基-1,3,5（10），15-雌二醇-17α-ol的合成

  摘要：

  通过溴代醇5和吡喃基醚6或通过一锅法通过16β-苯基硒化物12及其氧化产物14、16和18将16α，17-环氧化合物4转化为烯丙醇9。在16β-苯基亚砜13和15中，仅（R）-构型13热反应形成烯丙醇9，其也可以由哌啶-N-氧化物8制备。苯基亚砜13和15的构型分配相应的苯基硒氧化物14和16可以通过CD光谱确定。首次可以在类固醇中分离出对应于苯砜17的硒类似物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811106

文献信息

• US4016269A
  申请人：——

  公开号：US4016269A

  公开（公告）日：1977-04-05
• Synthese von 3-Methoxy-18-methyl-1,3,5(10),15-östratetraen-17α-ol
  作者：Helmut Hofmeister、Klaus Annen、Gerhard Cleve、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/jlac.198119811106

  日期：1981.11.20

  Überführung des 16α,17-Epoxids 4 in den Allylalkohol 9 gelingt über das Bromhydrin 5 und den Pyranylether 6 oder im Eintopfverfahren über das 16β-Phenylselenid 12 und dessen Oxidationsprodukte 14, 16 und 18. Von den 16β-Phenylsulfoxiden 13 und 15 reagiert thermisch nur das (R)-konfigurierte 13 zum Allylalkohol 9, der sich ebenfalls aus dem Piperidin-N-oxid 8 herstellen läßt. Die konfigurative Zuordnung der Phenylsulfoxide

  通过溴代醇5和吡喃基醚6或通过一锅法通过16β-苯基硒化物12及其氧化产物14、16和18将16α，17-环氧化合物4转化为烯丙醇9。在16β-苯基亚砜13和15中，仅（R）-构型13热反应形成烯丙醇9，其也可以由哌啶-N-氧化物8制备。苯基亚砜13和15的构型分配相应的苯基硒氧化物14和16可以通过CD光谱确定。首次可以在类固醇中分离出对应于苯砜17的硒类似物18。