N-((2S,3S)-3-Hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-benzamide | 101334-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-((2S,3S)-3-Hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-benzamide
• 英文别名: N-[(2S,3S)-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]benzamide
• CAS: 101334-02-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: FCCUKGZZTRWUAW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S)-3-Hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-benzamide 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 cis-3-amino-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-naphthalenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢氨基萘：具有降低儿茶酚胺作用的降压药，钙通道阻滞剂和肾上腺素能受体阻滞剂。

  摘要：

  发现取代的1,2,3,4-四氢氨基萘酚是具有抗高血压特性的钙通道阻滞剂。这些化合物还具有肾上腺素β受体阻断活性。从结构活性研究来看，空心自发性高血压大鼠的体外钙通道阻滞活性与急性抗高血压活性之间没有明确的相关性。所选化合物的广泛药理测试表明，氨基萘酚是具有许多药理特性的降压药。尚不清楚各种药理作用对观察到的降压活性的相对作用。由于临床上有用的钙通道阻滞剂维拉帕米与这些化合物在结构上相关，因此氨基萘酚之一反式[3-[（3,3-二苯丙基）氨基] -1,2,3 比较了4-tetrahydro-6,7 -dimethoxy-2-naphthalenol（12）与维拉帕米的钙通道阻断活性，肾上腺素阻断活性和儿茶酚胺消耗活性。发现这两种化合物在这些测试系统中均等价。

  DOI：

  10.1021/jm00387a008
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 trans-3-amino-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-naphthalenol hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-((2S,3S)-3-Hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢氨基萘：具有降低儿茶酚胺作用的降压药，钙通道阻滞剂和肾上腺素能受体阻滞剂。

  摘要：

  发现取代的1,2,3,4-四氢氨基萘酚是具有抗高血压特性的钙通道阻滞剂。这些化合物还具有肾上腺素β受体阻断活性。从结构活性研究来看，空心自发性高血压大鼠的体外钙通道阻滞活性与急性抗高血压活性之间没有明确的相关性。所选化合物的广泛药理测试表明，氨基萘酚是具有许多药理特性的降压药。尚不清楚各种药理作用对观察到的降压活性的相对作用。由于临床上有用的钙通道阻滞剂维拉帕米与这些化合物在结构上相关，因此氨基萘酚之一反式[3-[（3,3-二苯丙基）氨基] -1,2,3 比较了4-tetrahydro-6,7 -dimethoxy-2-naphthalenol（12）与维拉帕米的钙通道阻断活性，肾上腺素阻断活性和儿茶酚胺消耗活性。发现这两种化合物在这些测试系统中均等价。

  DOI：

  10.1021/jm00387a008

文献信息

• Tetrahydronaphthalenols for the treatment of hypertension
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0163458A1

  公开（公告）日：1985-12-04

  New compounds, useful for the treatment of hyperten- sion, have the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, is hydrogen or methyl; R2 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, or arylcarbonyl; R3 and R4 are each aryl; R3 and R4 are each cycloalkyl; R3 is hydrogen or alkyl and R4 is cycloalkyl or 9H-fluoren-9-yl; or R3 is hydrogen or alkyl and R4 is heteroaryl; R5 and R6 are the same or different and each is hydrogen, hydroxy, alkoxy or alkanoyl; and n is 1, 2, 3 and 4.

  可用于治疗高血压的新化合物具有如下式及其药学上可接受的盐，其中 R, 是氢或甲基；R2 是氢、烷基、烷酰基或芳羰基；R3 和 R4 各自是芳基；R3 和 R4 各自是环烷基；R3 是氢或烷基，R4 是环烷基或 9H-芴 -9- 基；或 R3 是氢或烷基，R4 是杂芳基；R5 和 R6 相同或不同，各自是氢、羟基、烷氧基或烷酰基；n 是 1、2、3 和 4。
• Substituted 1,2,3,4-tetrahydroaminonaphthols: antihypertensive agents, calcium channel blockers, and adrenergic receptor blockers with catecholamine-depleting effects
  作者：Karnail S. Atwal、Brian C. O'Reilly、Eric P. Ruby、Chester F. Turk、Gunnar Aberg、Magdi M. Asaad、James L. Bergey、Suzanne Moreland、James R. Powell

  DOI：10.1021/jm00387a008

  日期：1987.4

  Substituted 1,2,3,4-tetrahydroaminonaphthols were found to be calcium channel blockers with antihypertensive properties. These compounds also possessed adrenergic beta-receptor blocking activity. From the structure-activity studies, no clear correlation emerged between the in vitro calcium channel blocking activity and the acute anti-hypertensive activity in cannulated spontaneously hypertensive rats

  发现取代的1,2,3,4-四氢氨基萘酚是具有抗高血压特性的钙通道阻滞剂。这些化合物还具有肾上腺素β受体阻断活性。从结构活性研究来看，空心自发性高血压大鼠的体外钙通道阻滞活性与急性抗高血压活性之间没有明确的相关性。所选化合物的广泛药理测试表明，氨基萘酚是具有许多药理特性的降压药。尚不清楚各种药理作用对观察到的降压活性的相对作用。由于临床上有用的钙通道阻滞剂维拉帕米与这些化合物在结构上相关，因此氨基萘酚之一反式[3-[（3,3-二苯丙基）氨基] -1,2,3 比较了4-tetrahydro-6,7 -dimethoxy-2-naphthalenol（12）与维拉帕米的钙通道阻断活性，肾上腺素阻断活性和儿茶酚胺消耗活性。发现这两种化合物在这些测试系统中均等价。