3-氯-5-碘(1H)吲唑 | 885519-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-氯-5-碘(1H)吲唑
• 中文别名: 3-氯-5-碘-1H-吲唑
• 英文名称: 3-chloro-5-iodo-1H-indazole
• 英文别名: 3-chloro-5-iodo-2H-indazole
• CAS: 885519-14-2
• 化学式: C₇H₄ClIN₂
• 分子量: 278.48
• InChiKey: RLDRVXJURSYNDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 3-氯-5-碘(1H)吲唑 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(3-chloro-1-phenyl-1H-indazol-5-yl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在位置3处具有选择性放大倍数的碘吲唑：通往高度官能化的吲唑的途径

  摘要：

  描述了获得高度官能化的吲唑的独特途径。在4- 3位置A的区域选择性镁化，5-，6-和7-碘-2- THP吲唑（THP =四氢吡喃基），使用TMPMgCl已经开发⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶） 。所获得的镁盐可以被不同的亲电试剂捕获，从而在3位上引入各种官能团，包括卤素，硫代烷基，醇，醛，酮，酰胺或酯。一旦该位置被官能化，碘原子就可以进一步通过金属-卤素交换或交叉耦合策略。最后，N取代反应可以合成多种高度官能化的吲唑，从而通过简单而独特的途径获得这些有价值的支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201504828
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1H-吲唑 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 3-氯-5-碘(1H)吲唑
  参考文献：
  名称：

  在位置3处具有选择性放大倍数的碘吲唑：通往高度官能化的吲唑的途径

  摘要：

  描述了获得高度官能化的吲唑的独特途径。在4- 3位置A的区域选择性镁化，5-，6-和7-碘-2- THP吲唑（THP =四氢吡喃基），使用TMPMgCl已经开发⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶） 。所获得的镁盐可以被不同的亲电试剂捕获，从而在3位上引入各种官能团，包括卤素，硫代烷基，醇，醛，酮，酰胺或酯。一旦该位置被官能化，碘原子就可以进一步通过金属-卤素交换或交叉耦合策略。最后，N取代反应可以合成多种高度官能化的吲唑，从而通过简单而独特的途径获得这些有价值的支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201504828

文献信息

• FUSED RING DERIVATIVE AS A2A RECEPTOR INHIBITOR
  申请人：CSTONE PHARMACEUTICALS (SUZHOU) CO., LTD.

  公开号：EP3686199B9

  公开（公告）日：2022-12-07