2-Ethyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1lambda~6~,2-benzothiazine-3-carboxylic acid | 112391-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-Ethyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1lambda~6~,2-benzothiazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-ethyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxylic acid
• CAS: 112391-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅S
• 分子量: 269.28
• InChiKey: NWQZOXIRKZOSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Nouveaux dérivés d'oxazinobenzothiazine-6,6-dioxyde, leur préparation et leur application en tant que médicaments
  申请人：PROVESAN S.A.

  公开号：EP0099770A1

  公开（公告）日：1984-02-01

  La présente invention concerne de nouveaux dérivés d'oxazinobenzothiazine-6,6-dioxyde, leur procédé de préparation, ainsi que leur application en tant que médicaments. Les nouveaux dérivés selon l'invention répondent à la formule générale I: dans laquelle: R représente un radical alcoyle inférieur linéaire ou ramifié en C1 à C4, en particulier les radicaux méthyle et éthyle, X représente un atome d'oxygène ou de soufre Hét représente un hétérocycle insaturé mono- ou bicyclique contenant un hétéroatome d'azote en position ortho duquel ledit hétérocycle est relié à l'atome d'azote du cycle oxazinique, ledit hétérocycle contenant éventuellement 1 ou 2 autres hétéroatomes additionnels choisis parmi l'azote, l'oxygène et le soufre, et pouvant en outre être substitué par un ou deux radicaux méthyle.

  本发明涉及新的噁嗪基苯并噻嗪-6,6-二氧化物衍生物、其制备工艺及其作为药物的用途。 根据本发明的新衍生物符合通式 I： 其中 R 代表线性或支链 C1 至 C4 低级烷基，特别是甲基和乙基、 X 代表氧原子或硫原子 Het 代表单环或双环不饱和杂环，在其正交位置含有一个氮杂原子，所述杂环与恶嗪环的氮原子相连，所述杂环可选择含有 1 或 2 个其他杂原子，这些杂原子选自氮、氧和硫，也可被 1 或 2 个甲基基取代。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS 4-HYDROXY-2H-1,2-BENZOTHIAZINE-3-CARBOXAMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE 4-HYDROXY-2H-1,2-BENZOTHIAZINE-3-CARBOXAMIDES
  申请人：AD ZDRAVLJE

  公开号：WO2001040208A2

  公开（公告）日：2001-06-08

  Suggested invention is related to the field of organic chemistry technology, specifically to the process for preparation of the compound 4-hydroxy - 2 - methyl - 2 H - 1 , 2 - benzothiazine - 3 - carboxamide - 1 , 1 -dioxide, of general formula (I), wherein R denotes one of the following radicals: alkyl group (C2-C6), cycloalkyl, benzyl, phenyl, pyridyl, methyl-pyridyl, pyrimidyl, thiazole, isothiazole. Concerning clinical practice, the special interest, as non-steroidal antirheumatics characterized by anti-inflammatory and analgesic properties, belongs to: piroxicam (4-hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridinyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamid-1,1-dioxide)), isoxicam (4-hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-3-isoxazolyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide)) and sudoxicam (4-hydroxy-2-methyl-N-2-thiazolyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide). Individual characteristics of the present invention are: the use of ethylester and dimethyl formamide with sodium ethoxide for opening of the cycle and for work at low temperatures in the mentioned phase; afterwards, methylation and final condensation with an amine of general formula NH2-Retard tablete, wherein R denotes: 2-pyridyl, alkyl substituted 2-pyridyl, 2-thiazole, 2-thiazole substituted with one or two alkyl groups, while each alkyl has from 1 to 4 carbon atoms or 5-methyl-3- isoxazolyl, using specific catalysts and adsorbents in an inert solvent and inert atmosphere.