1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)naphthalene | 117953-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)sulfonylnaphthalene
• CAS: 117953-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂S
• 分子量: 302.781
• InChiKey: FDSRWMQZGYHYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃/杂芳烃的无外源无氧化剂电化学氧化C–H磺酰化†

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有效且环境友好的芳烃/杂芳烃电化学氧化自由基C–H磺酰化方法。在温和的无催化剂和无外源氧化剂的反应条件下制备了一系列重要的二芳基砜，这有效地避免了磺酰基的磺酰化或过度还原的问题。

  DOI：

  10.1039/c8cc06451b

文献信息

• Visible-Light-Driven Silver-Catalyzed One-Pot Approach: A Selective Synthesis of Diaryl Sulfoxides and Diaryl Sulfones
  作者：Dong Hyuk Kim、Juyoung Lee、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03901

  日期：2018.2.2

  An efficient one-pot approach for the synthesis of diaryl sulfoxides and diaryl sulfones using aryl thiols and aryl diazonium salts was developed. The use of a visible-light-driven silver catalysis and the subsequent singlet-oxygen-induced oxidation enabled selective synthesis of sulfoxides and sulfones in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild reaction conditions;

  开发了一种有效的一锅法，用于使用芳基硫醇和芳基重氮盐合成二芳基亚砜和二芳基砜。使用可见光驱动的银催化以及随后的单线态氧诱导的氧化使得能够在不存在光催化剂的情况下选择性合成亚砜和砜。反应在温和的反应条件下进行。在室温和空气气氛下获得所需产物。
• Triflic‐Acid‐Catalyzed Friedel‐Crafts Reaction for the Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：Alban Falconnet、Jan‐Dirk Arndt、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202200477

  日期：2022.7.14

  The synthesis of diaryl sulfones derivatives through Friedel-Crafts sulfonylation was achieved by using trifluoromethanesulfonic acid as catalyst with arylsulfonyl chlorides and arenes at elevated temperatures. In this procedure, the catalyst and the surplus of arene may well be retrieved and recycled in further batches.

  采用三氟甲磺酸作为催化剂，芳基磺酰氯和芳烃在高温下通过傅克磺酰化合成二芳基砜衍生物。在这个过程中，催化剂和过量的芳烃可以很好地回收并在更多批次中循环使用。
• Isomerization-Free Sulfonylation and Its Application in the Synthesis of PHA-565272A
  作者：Thomas J. Fleck、Jiong Jack Chen、Cuong V. Lu、Kari J. Hanson

  DOI：10.1021/op050208a

  日期：2006.3.1

  FeCl3 catalyzed an isomerization-free Friedel-Crafts sulfonylation between 1-naphthalenesulfonyl chloride and halobenzenes. The coupled halide was then displaced using 35% hydrazine in DMSO to provide the Fischer indole precursor. Pure 5-chloro-2-pentanone was the key for a successful Grandberg modification of Fischer indole synthesis that effectively constructed both the indole core and side chain of the target molecule. The development of these methods enabled a rapid preparation of kilogram quantities of PHA-565272A.
• Yoshii, Yoshihiro; Ito, Akiyoshi; Hirashima, Tsuneaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 777 - 782
  作者：Yoshii, Yoshihiro、Ito, Akiyoshi、Hirashima, Tsuneaki、Shinkai, Seiji、Manabe, Osamu

  DOI：——

  日期：——