Methyl (3aβ,9aβ)-2,3,3a,9a-tetrahydro-9a-methyl-4-oxo-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-3a-carboxylate | 138494-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methyl (3aβ,9aβ)-2,3,3a,9a-tetrahydro-9a-methyl-4-oxo-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-3a-carboxylate
• 英文别名: Methyl (3aβ,9aβ)-2,3,3a,9a-tetrahydro-9a-methyl-4-oxo-4H-furo<2,3-b><1>benzopyran-3a-carboxylate
• CAS: 138494-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: IIISGVFTROSSSB-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3aβ,9aβ)-2,3,3a,9a-tetrahydro-9a-methyl-4-oxo-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-3a-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Heteroannulation of 4-oxo-4H-1-benzopyrans (chromones) via the conjugate addition of haloalkanols in the presence of base

  摘要：

  Chromones (4-oxo-4H-1-benzopyrans) bearing electron-withdrawing substituents at C-3 react with 2-haloethanols and potassium carbonate in acetone to produce tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzopyran-4-ones, the heteroannulation proceeding via the conjugate addition of the haloethanol to the chromone, followed by intramolecular alkylation. Under the conditions of the reaction, the products derived from chromone-3-carbaldehydes undergo in situ deformylation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80889-9
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙醇 、 methyl 2-methylchromone-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到Methyl (3aβ,9aβ)-2,3,3a,9a-tetrahydro-9a-methyl-4-oxo-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heteroannulation of 4-oxo-4H-1-benzopyrans (chromones) via the conjugate addition of haloalkanols in the presence of base

  摘要：

  Chromones (4-oxo-4H-1-benzopyrans) bearing electron-withdrawing substituents at C-3 react with 2-haloethanols and potassium carbonate in acetone to produce tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzopyran-4-ones, the heteroannulation proceeding via the conjugate addition of the haloethanol to the chromone, followed by intramolecular alkylation. Under the conditions of the reaction, the products derived from chromone-3-carbaldehydes undergo in situ deformylation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80889-9