(R)-2-(3-methylcyclopentylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 1612861-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-(3-methylcyclopentylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• CAS: 1612861-45-6
• 化学式: C₇H₁₃N₃S
• 分子量: 171.266
• InChiKey: XONTWAUKHIVGCI-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-methylcyclopentylidene)hydrazine-1-carbothioamide 在 α-halo-2',4'-difluoroacetophenone, halo= Cl, Br 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  确定用于选择人单胺氧化酶B抑制剂的4-芳基-2-环亚烷基肼基噻唑构架中的立体化学要求

  摘要：

  探索脂环族环上的取代基对一系列4-芳基-2-环烷基亚烷基肼基噻唑对人单胺氧化酶B的抑制活性的影响，导致合成了一系列新的2-甲基环戊基和3-甲基环戊基衍生物，并进行了测试在体外作为非对映异构体的混合物。实际上，由于在脂环族环上存在手性中心和三取代的C N键，它们以四种非对映异构体（（E）-（R），（E）-（S），（Z）-（R），（Z）-（S））。选择4-（2,4-二氟苯基）-2-（2-（3-甲基环亚戊基）肼基）噻唑作为模型，研究立体化学要求对立体保守合成后这些衍生物对hMAO-B抑制活性的影响和半制备HPLC非对映体分离。该化合物的（R）-（Z）异构体具有比参比药物更高的有效和选择性hMAO-B抑制作用，这也得到了分子模型研究的证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.042
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环戊酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-2-(3-methylcyclopentylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  确定用于选择人单胺氧化酶B抑制剂的4-芳基-2-环亚烷基肼基噻唑构架中的立体化学要求

  摘要：

  探索脂环族环上的取代基对一系列4-芳基-2-环烷基亚烷基肼基噻唑对人单胺氧化酶B的抑制活性的影响，导致合成了一系列新的2-甲基环戊基和3-甲基环戊基衍生物，并进行了测试在体外作为非对映异构体的混合物。实际上，由于在脂环族环上存在手性中心和三取代的C N键，它们以四种非对映异构体（（E）-（R），（E）-（S），（Z）-（R），（Z）-（S））。选择4-（2,4-二氟苯基）-2-（2-（3-甲基环亚戊基）肼基）噻唑作为模型，研究立体化学要求对立体保守合成后这些衍生物对hMAO-B抑制活性的影响和半制备HPLC非对映体分离。该化合物的（R）-（Z）异构体具有比参比药物更高的有效和选择性hMAO-B抑制作用，这也得到了分子模型研究的证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.042