| 1092542-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• CAS: 1092542-23-8
• 化学式: C₂₅H₃₉BrO₃Si
• 分子量: 495.572
• InChiKey: SUIQCUYIPRIUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以52%的产率得到(1R,13R)-5-methoxy-16-oxatetracyclo[11.2.1.01,6.08,13]hexadeca-2,5,7-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-皮质抑素A的合成研究

  摘要：

  我们在此描述了合成皮质抑素 A 的后期中间体。关键转化包括 Snieckus 样级联序列，最终形成 6π 电环化、烷基化脱芳构化和皮质抑素 A 环的立体选择性功能化。虽然我们寻求的全合成没有完成，但这项工作为通过转向全合成制备新型类似物的几种方法奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.026
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基溴化硼 、 四溴化碳 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-皮质抑素A的合成研究

  摘要：

  我们在此描述了合成皮质抑素 A 的后期中间体。关键转化包括 Snieckus 样级联序列，最终形成 6π 电环化、烷基化脱芳构化和皮质抑素 A 环的立体选择性功能化。虽然我们寻求的全合成没有完成，但这项工作为通过转向全合成制备新型类似物的几种方法奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.026

文献信息

• A novel α,β-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition and its application in the synthesis of the cortistatin core
  作者：Mingji Dai、Zhang Wang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.019

  日期：2008.11

  We describe here a novel alpha,beta-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition. The resulting benzoisoxazolines underwent N-O bond reduction-elimination-electrocyclization sequence to furnish a variety of polysubstituted 2H or 2-alkylated-1-benzo-pyrans. The application of this methodology was further demonstrated in the synthesis of the oxa[3.2.1]octene moiety of cortistatin A.

  我们在这里描述了一种新型的 α、β-不饱和硝酮-芳烃 [3+2] 环加成反应。所得苯并异恶唑啉经历 NO 键还原-消除-电环化序列，以提供各种多取代的 2H 或 2-烷基化-1-苯并-吡喃。这种方法的应用在皮质抑素 A 的 oxa[3.2.1] 辛烯部分的合成中得到了进一步证明。