1-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde | 1620397-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1620397-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: MRQQQENOCZVFSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 、 potassium ethyl thioglycolate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到ethyl 4,5-dihydronaphtho[2,1-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基乙醇酸乙酯与β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的碱催化反应：以高总收率合成2-甲乙氧基-5-取代/ 4,5-环氧基噻吩的一般方法

  摘要：

  已证明（甲硫基）丙烯醛1a - m是稳定的，不同于其对应的氯丙烯醛，并且已成功地检测了它们作为1,3-二亲电子性质的功效。它们在无水碳酸钾存在下于沸腾的乙醇中与硫代乙醇酸乙酯反应，可产生相应的5-取代/ 4,5-环化-2-羰基乙氧基噻吩，总产率为70-80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.055
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack协议合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛作为潜在的1,3-二亲电子三碳结构单元

  摘要：

  已经报道了合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的一类新的一般路线，所述β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛是一类稳定的潜在的1，3-二亲电子合成子。整个方案包括用一锅中的S，S-二甲基二硫代碳酸酯（DDC）/ KOH水溶液处理β-氯丙烯醛或其前体亚胺盐（在Vilsmeier-Haack反应条件下由相应的活性亚甲基酮原位生成）或两步过程。二甲基二硫代碳酸二甲酯（DDC）/ 30％的KOH水溶液已被证明是甲基硫代硫酸根阴离子的极好来源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.065