1-((4R,5R)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone | 1181635-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4R,5R)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 1181635-76-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: WUNINVJUUQWFBC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R,5R)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4R,5R)-5-cyclohexyl-5-[(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)but-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称共轭加成和Julia-Kocienski偶联反应合成Iriomoteolide-1a C13-C23片段

  摘要：

  朝着全合成iriomoteolide-1a（1）的关键C13-C23片段是由含有醛5的1,2-丙酮化物通过Julia-Kocienski烯烃与C16-C23链段6构成的。关键步骤包括通过高效的CuI-Tol-BINAP催化的甲基溴化镁向α，β-不饱和酯的不对称共轭加成反应，立体选择性地引入C29甲基。

  DOI：

  10.1021/ol901480s
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-cyclohexyl-3,4-dihydroxybutan-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-((4R,5R)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称共轭加成和Julia-Kocienski偶联反应合成Iriomoteolide-1a C13-C23片段

  摘要：

  朝着全合成iriomoteolide-1a（1）的关键C13-C23片段是由含有醛5的1,2-丙酮化物通过Julia-Kocienski烯烃与C16-C23链段6构成的。关键步骤包括通过高效的CuI-Tol-BINAP催化的甲基溴化镁向α，β-不饱和酯的不对称共轭加成反应，立体选择性地引入C29甲基。

  DOI：

  10.1021/ol901480s

文献信息

• Synthesis of C13-C23 Fragment of Iriomoteolide-1a
  作者：Teck-Peng Loh、Shun-Yi Wang、Yen-Jin Chin

  DOI：10.1055/s-0029-1218152

  日期：2009.11

  Highly efficient asymmetric conjugate addition of MeMgBr to α,β-unsaturated esters catalyzed by CuI/Tol-BINAP, Paterson aldol, organocatalytic aldol, and cross-metathesis reactions were applied in the synthesis of C13-C23 fragment of Iriomoteolide-1a. asymmetric conjugate addition - organocatalytic aldol - cross-metathesis - Iriomoteolide-1a

  将MeMgBr高效不对称共轭加成到CuI / Tol-BINAP，Paterson醛醇，有机催化醛醇和交叉复分解反应催化的α，β-不饱和酯中，合成Iriomoteolide-1a的C13-C23片段。 不对称共轭加成-有机催化羟醛-交叉复分解-Iriomoteolide-1a