rel-(8R,13R,14S)-8-allyl-7-ethoxycarbonyl-13-hydroxy-8,9,10-trimethoxy-2,3-methylenedioxynorochotensane | 84936-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: rel-(8R,13R,14S)-8-allyl-7-ethoxycarbonyl-13-hydroxy-8,9,10-trimethoxy-2,3-methylenedioxynorochotensane
• CAS: 84936-02-7；114181-94-1
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₈
• 分子量: 497.545
• InChiKey: SHBKDSRCGWUADV-DOEKTCAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-allyl-9,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8,14-cycloberbin-13-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 rel-(8R,13R,14S)-8-allyl-7-ethoxycarbonyl-13-hydroxy-8,9,10-trimethoxy-2,3-methylenedioxynorochotensane
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XIV. Acid-catalyzed cleavage of 8-alkyl-8,14-cycloberbines. A simple method for the preparation of N-unsubstituted spirobenzylisoquinolines.

  摘要：

  在用酸处理时，8-烷基-8，14-环小檗碱（9）通过区域选择性 C8-N 键裂解得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（10、11 和 12），而 8-未取代的 8，14-环小檗碱（9d）则通过区域选择性 C14-N 键裂解得到苯并茚并氮杂卓（19，R = H）。用 NaBH4 或 LiAlH (OBut) 3 还原 9，可以立体选择性地得到作为主要产物的醇（分别为 20 或 21）。酸性处理异构醇（20 和 21）可实现区域选择性 C8-N 键裂解，从而得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（22-26）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3155