(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentanecarbaldehyde | 190390-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-pentylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 190390-55-7
• 化学式: C₂₃H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 428.803
• InChiKey: JLQRDUYJRUQEDC-MHTWAQMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentanecarbaldehyde 在 (-)-(S)-BINAL-H 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5Z,9E)-(S)-10-((1S,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-pentyl-cyclopentyl)-8-hydroxy-deca-5,9-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次合成异前列腺素IPF2α- III

  摘要：

  IPF的第一全合成2α -III，III型异前列烷是使用描述顺式反-顺内酯34从d-葡萄糖制备和碘醇的合成子的新型30。这是III型异前列腺素的代表的首次合成，预期其通过自由基机理由花生四烯酸在体内形成。这种合成材料将有助于阐明III型异前列腺素的体内形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00622-9
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,7S,7aR)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首次合成异前列腺素IPF2α- III

  摘要：

  IPF的第一全合成2α -III，III型异前列烷是使用描述顺式反-顺内酯34从d-葡萄糖制备和碘醇的合成子的新型30。这是III型异前列腺素的代表的首次合成，预期其通过自由基机理由花生四烯酸在体内形成。这种合成材料将有助于阐明III型异前列腺素的体内形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00622-9

文献信息

• Straightforward Syntheses of Phytoprostanes and Dihomo‐phytoprostanes‐Non‐enzymatic Metabolites of γ‐Linolenic, Dihomo‐γ‐linolenic and Stearidonic Acids
  作者：Pauline Fischer、Valérie Bultel‐Poncé、Alexandre Guy、Ilyana Gonzales、Pierre‐Alexis Conde、Jean‐Marie Galano、Thierry Durand、Camille Oger

  DOI：10.1002/ejoc.202200085

  日期：2022.4.27

  New oxylipins from marine biomass. The first total synthesis of oxylipins, metabolites of γ-linolenic acid (GLA), dihomo-γ-linolenic acid (DGLA) and stearidonic acid (SDA) were accomplished. These metabolites are potential biomarkers of oxidative injury in marine biomass and could be involved in the defense mechanisms of these microorganisms.

  来自海洋生物质的新氧化脂质。首次完成了氧化脂、γ-亚麻酸 (GLA)、二高-γ-亚麻酸 (DGLA) 和硬脂酸 (SDA) 代谢物的全合成。这些代谢物是海洋生物质氧化损伤的潜在生物标志物，可能参与这些微生物的防御机制。