2-amino-22-epi-hippurist-1-en-3,11-dione | 1208494-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-amino-22-epi-hippurist-1-en-3,11-dione
• CAS: 1208494-75-0
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₅
• 分子量: 471.637
• InChiKey: WIYLXBLBZCDEJC-CHGKXQNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  98.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-α-hydroxyhecogenin-3-one 、 2-amino-22-epi-hippurist-1-en-3,11-dione 在 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new cytotoxic cephalostatin/ritterazine analogue from hecogenin and 22-epi-hippuristanol

  摘要：

  A new cephalostatin/ritterazine analogue was prepared from the commercially available hecogenin acetate and the natural cytotoxic steroid 22-epi-hippuristanol. The method involved the reductive dimerization of enaminoketones (condensation of alpha-aminoketones) and condensation between an enaminoketone and an alpha-hydroxyketone. The new analogue showed higher cytotoxic activity than the cytotoxic 22-epi-hippuristanol against MDA-MB-231, A-549 and HT-29 cultured tumor cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.018
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-22-epi-hippuristan-3,11-dione 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-amino-22-epi-hippurist-1-en-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new cytotoxic cephalostatin/ritterazine analogue from hecogenin and 22-epi-hippuristanol

  摘要：

  A new cephalostatin/ritterazine analogue was prepared from the commercially available hecogenin acetate and the natural cytotoxic steroid 22-epi-hippuristanol. The method involved the reductive dimerization of enaminoketones (condensation of alpha-aminoketones) and condensation between an enaminoketone and an alpha-hydroxyketone. The new analogue showed higher cytotoxic activity than the cytotoxic 22-epi-hippuristanol against MDA-MB-231, A-549 and HT-29 cultured tumor cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.018