1-(1-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone | 2616-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-Acetyl-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-isochinolin；6,7-Dimethoxy-1-benzyl-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-Benzyl-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisochinolin；1-(1-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 2616-24-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: POMCFHFEHWFABB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-(1-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成和收缩活性。

  摘要：

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16087019

文献信息

• Synthesis of 2-Acyl-1-benzyl-, 1-phenylethyl- and spirobenzyltetrahydroisoquinolines
  作者：A. P. Venkov、L. K. Lukanov

  DOI：10.1080/00397919608086750

  日期：1996.2

  N-Acyl-1-benzyl-, 1-phenylethyl- and 1-spirobenzyltetrahydroisoquinolines are obtained from N-acyl-2-phenylethylamines and arylalkyl aldehydes or cyclic ketones in acidic media.