3-氯-6-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酰氯 | 34576-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-氯-6-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酰氯
• 中文别名: 3-氯-6-甲基苯并[B]噻吩-2-羰基氯；3-氯-6-甲基-2-苯并噻吩甲酰氯
• 英文名称: 3-chloro-6-methylbenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-Chloro-6-methyl-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 34576-87-9
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂OS
• mdl: MFCD02090809
• 分子量: 245.129
• InChiKey: UHRYEWIAYLVOIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.7-125.7 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  357.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN3261
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酰氯 在 copper(I)-chloride sodium hydrogensulfite 作用下， 以67%的产率得到monosodium 2-carboxy-6-methyl-benzo[b] thiophene-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2H-[1]-benzothieno

  摘要：

  该公式化合物的化合物为##STR1##其中R.sub.1为氢、卤素或1至3个碳原子的烷基；R.sub.2为氢或1至3个碳原子的烷基；R.sub.3为6至10个碳原子的芳香烃基或2至9个碳原子和1至2个氮原子和/或氧或硫原子的芳香杂环，其中每个芳香取代基可以被1至6个碳原子的烷基、卤素、羟基、三氟甲基、卤苯基或1至3个碳原子的烷氧基取代；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学可接受的盐；这些化合物及其盐可用作镇痛剂、退热剂、抗血栓和抗炎药。

  公开号：

  US04259336A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-氯-6-甲基苯并[b]噻吩-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Telomerase inhibitors

  摘要：

  用于治疗癌症和其他疾病的方法和组合物，其中通过抑制端粒酶活性可以缓解疾病症状或预防或治疗与以下结构特征化合物相关的疾病：##STR1##及其药学上可接受的盐。Y选择自氧、硫、磺酰基、亚砜基和--NR.sub.7 --的群。R.sub.1为--TR.sub.8，其中T为--C(X.sub.1)--或--SO.sub.2 --，而R.sub.8选择自--OR.sub.9、--NHNHSO.sub.2 R.sub.9、--NHNHC(X.sub.2)OR.sub.9、--NR.sub.9 R.sub.10、--NHNHC(X.sub.2)NR.sub.9 R.sub.10、--NHCR.sub.9 R.sub.10 C(X.sub.2)NR.sub.11 R.sub.12、--NHC(X.sub.2)NR.sub.9 R.sub.10以及以下所示的哌嗪基团：##STR2##其中n为0或1，对于n=1，Q.sub.n为--SO.sub.2 --、--C(X.sub.2)--或--C(X.sub.2)NR.sub.10 --。R.sub.2 -R.sub.6独立选择自氢、烷基、芳基、羟基、烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、卤素、氰基、硝基、烷基氨基甲酰基、芳基氨基甲酰基、二烷基氨基甲酰基、二芳基氨基甲酰基、烷基芳基氨基甲酰基、烷基硫氨基甲酰基、芳基硫氨基甲酰基、二烷基硫氨基甲酰基、二芳基硫氨基甲酰基、烷基芳基硫氨基甲酰基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、芳基烷基氨基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、芳基氨基甲酰基、二烷基氨基甲酰基、二芳基氨基甲酰基、芳基烷基氨基甲酰基、烷基羧氧基、芳基羧氧基、羧基、烷氧基羧基、芳氧基羧基、磺酸基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基亚砜基和芳基亚砜基。X.sub.1和X.sub.2独立选择自氧和硫的群。R.sub.7 -R.sub.12独立选择自氢、烷基、芳基、芳基烷基、杂环和杂环烷基。

  公开号：

  US05863936A1

文献信息

• Substituted imidazoles, pharmaceutical compositions containing these,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05350751A1

  公开（公告）日：1994-09-27

  The invention relates to compounds of the formula I ##STR1## in which X, Y and Z are identical or different and are N or CR.sup.2, R.sup.1 and R.sup.2 are as defined in the description, L is an alkylene radical, q is 0 or 1, and A is the radical of a fused heterobicyclic compound. The invention furthermore relates to a process for preparing the said compounds, agents containing these, and the use thereof in the treatment of high blood pressure.

  该发明涉及公式I的化合物##STR1##其中X、Y和Z相同或不同，为N或CR.sup.2，R.sup.1和R.sup.2如描述中定义，L为烷基基团，q为0或1，A为融合杂环化合物的基团。该发明还涉及制备所述化合物的方法，含有这些化合物的药剂，以及在治疗高血压中的使用。
• Accepting the Invitation to Open Innovation in Malaria Drug Discovery: Synthesis, Biological Evaluation, and Investigation on the Structure–Activity Relationships of Benzo[<i>b</i>]thiophene-2-carboxamides as Antimalarial Agents
  作者：Marco Pieroni、Elisa Azzali、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Michal Zolkiewski、Claudia Beato、Giannamaria Annunziato、Agostino Bruno、Federica Vacondio、Gabriele Costantino

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01685

  日期：2017.3.9

  Malaria eradication is a global health priority, but current therapies are not always suitable for providing a radical cure. Artemisinin has paved the way for the current malaria treatment, the so-called Artemisinin-based Combination Therapy (ACT). However, with the detection of resistance to ACT, innovative compounds active against multiple parasite species and at multiple life stages are needed.

  消灭疟疾是全球卫生的重中之重，但是当前的治疗方法并不总是适合提供彻底的治疗方法。青蒿素为目前的疟疾治疗铺平了道路，所谓的基于青蒿素的联合疗法（ACT）。但是，随着对ACT的抗性的检测，需要对多种寄生虫物种具有多种生命周期且具有活性的创新化合物。葛兰素史克最近披露了内部图书馆的表型筛选结果，发表了400种抗疟药化学型的集合，称为“疟疾箱”。对数据集进行分析后，我们开展了一项药物化学研究活动，以定义一种释放化合物的结构-活性关系，该关系体现了苯并噻吩-2-羧酰胺核心。制备了35种化合物，本文报道了恶性疟原虫，毒性和代谢稳定性。
• Synthesis and characterization of Sant-75 derivatives as Hedgehog-pathway inhibitors
  作者：Chao Che、Song Li、Bo Yang、Shengchang Xin、Zhixiong Yu、Taofeng Shao、Chuanye Tao、Shuo Lin、Zhen Yang

  DOI：10.3762/bjoc.8.94

  日期：——

  Sant-75 is a newly identified potent inhibitor of the hedgehog pathway. We designed a diversity-oriented synthesis program, and synthesized a series of Sant-75 analogues, which lays the foundation for further investigation of the structure–activity relationship of this important class of hedgehog-pathway inhibitors.

  Sant-75是一种新发现的对刺猬途径具有强大抑制作用的抑制剂。我们设计了一个多样性定向合成计划，并合成了一系列Sant-75类似物，为进一步研究这一重要类别的刺猬途径抑制剂的结构-活性关系奠定了基础。
• OXOPIPERAZINE-AZETIDINE AMIDES AND OXODIAZEPINE-AZETIDINE AMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20120077797A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds, and enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are represented by Formula (Ia) and Formula (Ib) as follows: wherein Y, Z, and n are defined herein; and wherein Y b and Z b are as defined herein.

  本文披露了用于治疗各种疾病、综合症、状况和障碍，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物及其对映体、二对映体和药学上可接受的盐由以下的化学式(Ia)和化学式(Ib)表示：其中Y、Z和n在此定义；以及其中Yband Zbare如此定义。
• Novel Derivatives of Benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>c</i>]quinolones:  Synthesis, Photochemical Synthesis, and Antitumor Evaluation
  作者：Jasna Dogan Koružnjak、Mira Grdiša、Neda Slade、Branimir Zamola、Krešimir Pavelić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1021/jm0210966

  日期：2003.10.1

  3-dimethylaminopropyl substituent on the quinolone nitrogen (3b, 3c-f, 3h) showed higher antitumor activity than compounds bearing the same substituent on the amidic nitrogen (7a and 7b). The compound 3h, which has a 3-dimethylaminopropyl substituent on the quinolone nitrogen and a methoxycarbonyl substituent at position 9, had marked antitumor activity. Because of strong cytotoxic effect of compound 4 on melanoma

  苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类化合物3a-j的新型衍生物是从取代的苯并[b]噻吩-2-羰基氯化物到其相应的苯并[b]噻吩-2-起始的多步合成方法羧酰胺，将其光化学脱卤化氢生成相应的取代苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮。通过在NaH存在下用3-二甲基氨基丙基氯烷基化由3i制备化合物4。从3g化合物5和6的多步合成中制备化合物7a，b。发现化合物3b，3c-f，3h，7a和7b对恶性细胞系具有抑制细胞生长的活性：胰腺癌（MiaPaCa2），乳腺癌（MCF7），宫颈癌（HeLa），喉癌（Hep2），结肠癌（CaCo-2），黑素瘤（HBL），人成纤维细胞系（WI-38）。在喹诺酮氮上带有3-二甲基氨基丙基取代基的化合物（3b，3c-f，3h）显示出比在酰胺氮上带有相同取代基的化合物（7a和7b）更高的抗肿瘤活性。具有在喹诺酮氮上的3-二甲基氨基丙基取代基和在位置9的甲氧基羰基取代基的化