N-(2''-propynyl)-3',6'-dipivaloyloxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-6-carboxamide | 1381804-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(2''-propynyl)-3',6'-dipivaloyloxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-6-carboxamide
• 英文别名: 6-(prop-2-yn-1-yl)carbamoylfluorescein dipivalate
• CAS: 1381804-22-3
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₈
• 分子量: 581.622
• InChiKey: GBEDYOMBYQRYSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2''-propynyl)-3',6'-dipivaloyloxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-6-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到FAM炔烃6异构体
  参考文献：
  名称：

  使用光活化共价标记系统对亚细胞蛋白质易位进行光学操作

  摘要：

  标签融合蛋白的光活化化学诱导二聚化（photo-CID）技术是调节亚细胞蛋白质易位和蛋白质-蛋白质相互作用的最有前途的方法之一。然而，尽管光诱导共价蛋白二聚化具有多种优势，但尚未在活细胞中建立。在此，我们通过将笼状配体应用于 BL-tag 系统（一种使用突变 β-内酰胺酶的共价蛋白质标记系统）开发了一种可光活化的共价蛋白质标记技术。我们进一步开发了 CBHD，一种笼状蛋白质二聚体，使用笼状 BL-tag 和 HaloTag 配体，并实现了光诱导的蛋白质从细胞质到亚细胞区域的易位。此外，这种共价光 CID 系统能够使蛋白质快速易位到激光照射的微区域。

  DOI：

  10.1002/anie.202016684
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-(2''-propynyl)-3',6'-dipivaloyloxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用光活化共价标记系统对亚细胞蛋白质易位进行光学操作

  摘要：

  标签融合蛋白的光活化化学诱导二聚化（photo-CID）技术是调节亚细胞蛋白质易位和蛋白质-蛋白质相互作用的最有前途的方法之一。然而，尽管光诱导共价蛋白二聚化具有多种优势，但尚未在活细胞中建立。在此，我们通过将笼状配体应用于 BL-tag 系统（一种使用突变 β-内酰胺酶的共价蛋白质标记系统）开发了一种可光活化的共价蛋白质标记技术。我们进一步开发了 CBHD，一种笼状蛋白质二聚体，使用笼状 BL-tag 和 HaloTag 配体，并实现了光诱导的蛋白质从细胞质到亚细胞区域的易位。此外，这种共价光 CID 系统能够使蛋白质快速易位到激光照射的微区域。

  DOI：

  10.1002/anie.202016684

文献信息

• A specific molecular beacon probe for the detection of human prostate cancer cells
  作者：Yu Lin Jiang、Christopher A. McGoldrick、Deling Yin、Jing Zhao、Vini Patel、Marianne F. Brannon、Janet W. Lightner、Koyamangalath Krishnan、William L. Stone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.055

  日期：2012.6

  The small-molecule, water-soluble molecular beacon probe 1 is hydrolyzed by the lysate and living cells of human prostate cancer cell lines (LNCaP), resulting in strong green fluorescence. In contrast, probe 1 does not undergo significant hydrolysis in either the lysate or living cells of human nontumorigenic prostate cells (RWPE-1). These results, corroborated by UV-Vis spectroscopy and fluorescent microscopy, reveal that probe 1 is a sensitive and specific fluorogenic and chromogenic sensor for the detection of human prostate cancer cells among nontumorigenic prostate cells and that carboxylesterase activity is a specific biomarker for human prostate cancer cells. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.