1-(1,2-diphenylethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 1393841-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(1,2-diphenylethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 1393841-64-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: UNJFQBDVUBLWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-diphenylethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 在 zinc 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到1,2-Diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  烯烃与芳基重氮盐和 TEMPONa 的无过渡金属氧芳基化

  摘要：

  容易获得的 TEMPONa 与芳基重氮盐的反应允许与 TEMPO 一起清洁产生相应的芳基。芳基自由基加成到烯烃并随后进行 TEMPO 捕集，以良好至极好的产率提供相应的氧芳基化产物。这些实验上容易进行的转变在温和条件下不存在任何过渡金属的情况下发生，并且该过程显示出广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/ja307638u
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 水 、 乙腈 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-(1,2-diphenylethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的Meerwein加成反应：烯烃的分子间氨基化。

  摘要：

  在温和的条件下，通过使用可见光的Meerwein附加分子间的氨基芳基化可以有效地获得各种酰胺。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，已被用于合成3-芳基-3,4-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201307051

文献信息

• Generation of Aryl Radicals through Reduction of Hypervalent Iodine(III) Compounds with TEMPONa: Radical Alkene Oxyarylation
  作者：Marcel Hartmann、Yi Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201504852

  日期：2016.3.1

  A novel method for selective generation of aryl radicals from diaryliodonium salts and iodanylidene malonates with sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl (TEMPONa) as a single‐electron transfer (SET) reducing reagent is described. In the presence of various alkenes, aryl radicals formed after SET‐reduction of hypervalent iodine compounds undergo alkene addition and the adduct radicals that are

  描述了一种新的方法，该方法可以用二，2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基钠（TEMPONa）作为单电子转移（SET）还原剂，从二芳基碘鎓盐和碘丙二酸丙二酸酯中选择性生成芳基。在存在各种烯烃的情况下，高价碘化合物经SET还原后形成的芳基会经历烯烃加成反应，由此产生的加成基会被伴随产生的TEMPO自由基有效地捕获，最终以中等至非常好的收率提供氧化酰化产物。研究了各种碘（III）试剂的芳基自由基生成效率，并且还通过计算方法研究了碘亚烷基丙二酸酯芳基自由基的生成。
• <i>γ</i>-Amino Butyric Acid (GABA) Synthesis Enabled by Copper-Catalyzed Carboamination of Alkenes
  作者：Nengbo Zhu、Ting Wang、Liang Ge、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01969

  日期：2017.9.15

  γ-Amino butyric acid (GABA) is the chief inhibitory neurotransmitter in the mammalian central nervous system. Many GABA derivatives are used clinically to prevent or treat neurodegenerative diseases. Copper-catalyzed carboamination of alkenes offers an efficient method to fashion the core structure of GABA derivatives from alkenes. In this reaction, acetonitrile serves as the source of the carbon and

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统的主要抑制性神经递质。许多GABA衍生物在临床上用于预防或治疗神经退行性疾病。铜催化的烯烃碳氨化提供了一种有效的方法来形成来自烯烃的GABA衍生物的核心结构。在该反应中，乙腈用作用于使烯烃双官能化的碳和氮官能度的来源。进行了实验和密度泛函理论（DFT）的研究，以研究反应的机理，并提出了铜催化的自由基-极性交叉机理。
• Remazol-Catalyzed Hydroperoxyarylation of Styrenes
  作者：Ying-Ho Chen、Ming Lee、Yi-Zhen Lin、Dasheng Leow

  DOI：10.1002/asia.201500497

  日期：2015.8

  A mild photocatalytic hydroperoxyarylation of styrenes has been developed, in which a novel photocatalyst, remazol brilliant blue R (RBBR), is employed at low catalytic loading (1 mol %). The operationally easy procedure uses air as the dioxygen source. Simple mono‐substituted styrenes react with aryl hydrazines in moderate‐to‐good yields. RBBR is proposed to act as a photosensitizer for the generation

  已开发出温和的苯乙烯光催化加氢过氧化芳基化反应，其中在低催化负载量（1摩尔％）下使用了新型光催化剂瑞玛酚亮蓝R（RBBR）。操作简便，使用空气作为双氧源。简单的单取代苯乙烯与芳基肼反应的产率中等至良好。RBBR被提议用作光敏剂以产生单线态氧。
• Intermolecular oxyarylation of olefins with aryl halides and TEMPOH catalyzed by the phenolate anion under visible light
  作者：Kangjiang Liang、Qian Liu、Lei Shen、Xipan Li、Delian Wei、Liyan Zheng、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0sc02160a

  日期：——

  strong reduction potentials. Under visible light irradiation, the phenolate anion enabled the reduction of (hetero)aryl halides (including electron-rich aryl chlorides) to (hetero)aryl radicals through single electron transfer. Based on this new photocatalyst, a novel and efficient photocatalytic protocol for the intermolecular oxyarylation of olefins with aryl halides and TEMPOH was developed. The developed

  酚盐阴离子被发现是一种具有强大还原潜力的新型光催化剂。在可见光照射下，酚酸根阴离子能够通过单电子转移将（杂）芳基卤化物（包括富电子的芳基氯化物）还原为（杂）芳基基团。基于这种新的光催化剂，开发了一种新颖且有效的光催化方案，用于烯烃与芳基卤化物和TEMPOH的分子间氧化。所开发的三组分偶联反应是在氧化还原中性反应条件下，以稳定且易于获得的合成子进行的，并显示了广泛的底物范围。通过对所得的氧化芳基化产物进行多样化的化学处理以及对活性药物成分进行后期修饰，进一步突出了该方法的实用性。