(2S,5S,10bR)-2-(N,N'-bis-(tert-butyloxycarbonyl)-hydrazino)-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-carboxylic acid | 1259419-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2S,5S,10bR)-2-(N,N'-bis-(tert-butyloxycarbonyl)-hydrazino)-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5S,10bR)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-oxo-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-carboxylic acid
• CAS: 1259419-46-9
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₇
• 分子量: 461.515
• InChiKey: LPWFTNNWNFHIFC-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,10bR)-2-(N,N'-bis-(tert-butyloxycarbonyl)-hydrazino)-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-carboxylic acid 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以549 mg的产率得到methyl (2S)-2-[[(2S,5S,10bR)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-oxo-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉模板的氨基甲酸酯化和衍生化：向新型拟肽

  摘要：

  基于吡咯并异喹啉的肽模拟物在生物有机化学中具有重要意义，因为已知这些靶标表现出II'型β-转角活性。在本文中，我们提出了一种基于立体选择性N-酰基酰亚胺介导的环化反应来构建杂环核心并结合烯醇化胺化方案的吡咯并异喹啉模板的新方法。我们已经基于偶氮二羧酸酯官能团应用了对称和不对称的亲电胺化试剂，并证明了我们的方法在合成肽靶标中的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.012
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,10bR)-2-(N,N'-bis-(tert-butyloxycarbonyl)-hydrazino)-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 3-甲基-1-环己烯 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (2S,5S,10bR)-2-(N,N'-bis-(tert-butyloxycarbonyl)-hydrazino)-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉模板的氨基甲酸酯化和衍生化：向新型拟肽

  摘要：

  基于吡咯并异喹啉的肽模拟物在生物有机化学中具有重要意义，因为已知这些靶标表现出II'型β-转角活性。在本文中，我们提出了一种基于立体选择性N-酰基酰亚胺介导的环化反应来构建杂环核心并结合烯醇化胺化方案的吡咯并异喹啉模板的新方法。我们已经基于偶氮二羧酸酯官能团应用了对称和不对称的亲电胺化试剂，并证明了我们的方法在合成肽靶标中的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.012