(R)-β-(guanin-9-yl)alanine | 846040-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-β-(guanin-9-yl)alanine
• 英文别名: (R)-β-(9-guaninyl)alanine；3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-D-alanine；(2R)-2-amino-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)propanoic acid
• CAS: 846040-68-4
• 化学式: C₈H₁₀N₆O₃
• 分子量: 238.206
• InChiKey: BYXRWAYRLQEIRT-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-β-(guanin-9-yl)alanine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 H-(D-β-(9-guaninyl)alanine-L-γ-(9-guaninyl)homoalanine-D-β-(1-cytosinyl)alanine-L-γ-(9-guaninyl)homoalanine-D-β-(1-cytosinyl)alanine-L-γ-(1-cytosinyl)homoalanine)-D-lysine-NH2
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰肽核酸的侧链同源性：配对选择性和堆积。

  摘要：

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。

  DOI：

  10.1039/b411545g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-β-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]alanine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-β-(guanin-9-yl)alanine
  参考文献：
  名称：

  线性丙氨酰-肽核酸中的特定嘌呤-嘌呤碱基配对

  摘要：

  在丙氨酰-PNA 的拓扑结构中研究了与鸟嘌呤、异鸟嘌呤、2,6-二氨基嘌呤和黄嘌呤的嘌呤-嘌呤碱基配对。Alanyl-PNA 基于具有交替氨基酸构型的规则肽骨架。核碱基作为侧链共价连接。它们在具有 β-折叠构象的肽中的距离类似于有利的碱基对堆叠距离。因此，丙氨酰-PNA提供自配对线性双链。线性双链拓扑不限制碱基对大小和几何形状。受青睐的碱基对主要依赖于氢键的识别而形成。描述了具有非天然核碱基的核氨基酸的合成及其寡聚化。六聚体和基于 2 的四聚体，观察到 6-二氨基嘌呤-黄嘌呤和鸟嘌呤-异鸟嘌呤碱基对具有非常高的稳定性。对于黄嘌呤-黄嘌呤自配对，指出了一种不寻常的三齿反向 Watson-Crick 配对模式，这只有在黄嘌呤以不同的互变异构形式配对时才有可能。为了更详细地研究黄嘌呤-黄嘌呤碱基对的性质，进行了量子化学计算。与尿嘧啶相比，他们建立了黄嘌呤更容易的互变异构化，并表明在 AO 基组限

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2580::aid-hlca2580>3.0.co;2-6

文献信息

• Side chain homologation of alanyl peptide nucleic acids: pairing selectivity and stacking
  作者：Ulf Diederichsen、Daniel Weicherding、Nicola Diezemann

  DOI：10.1039/b411545g

  日期：——

  Alanyl peptide nucleic acids (alanyl-PNAs) are oligomers based on a regular peptide backbone with alternating configuration of the amino acids. All side chains are modified by covalently linked nucleobases. Alanyl-PNAs form very rigid, well defined, and linear double strands based on hydrogen bonding of complementary strands, stacking, and solvation. Side chain homology was examined by comparing a

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。
• Specific Purine-Purine Base Pairing in Linear Alanyl-Peptide Nucleic Acids
  作者：Markus F. H. Hoffmann、Arndt M. Brückner、Thomas Hupp、Bernd Engels、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2580::aid-hlca2580>3.0.co;2-6

  日期：2000.9.6

  Purine-purine base pairing with guanine, isoguanine, 2,6-diaminopurine, and xanthine is investigated within the topology of alanyl-PNA. Alanyl-PNA is based on a regular peptide backbone with alternating configuration of the amino acids. The nucleobases are covalently linked as side chains. Their distance in peptides with β-sheet conformation is similar to the favored base-pair stacking distance. Therefore

  在丙氨酰-PNA 的拓扑结构中研究了与鸟嘌呤、异鸟嘌呤、2,6-二氨基嘌呤和黄嘌呤的嘌呤-嘌呤碱基配对。Alanyl-PNA 基于具有交替氨基酸构型的规则肽骨架。核碱基作为侧链共价连接。它们在具有 β-折叠构象的肽中的距离类似于有利的碱基对堆叠距离。因此，丙氨酰-PNA提供自配对线性双链。线性双链拓扑不限制碱基对大小和几何形状。受青睐的碱基对主要依赖于氢键的识别而形成。描述了具有非天然核碱基的核氨基酸的合成及其寡聚化。六聚体和基于 2 的四聚体，观察到 6-二氨基嘌呤-黄嘌呤和鸟嘌呤-异鸟嘌呤碱基对具有非常高的稳定性。对于黄嘌呤-黄嘌呤自配对，指出了一种不寻常的三齿反向 Watson-Crick 配对模式，这只有在黄嘌呤以不同的互变异构形式配对时才有可能。为了更详细地研究黄嘌呤-黄嘌呤碱基对的性质，进行了量子化学计算。与尿嘧啶相比，他们建立了黄嘌呤更容易的互变异构化，并表明在 AO 基组限