9-phenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthrene | 444915-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-phenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthrene
• 英文别名: 9-phenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-phenanthrene；9-Phenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-phenanthren
• CAS: 444915-08-6
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: HRTKFTFLLRZGIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthrene 在 sulfur 作用下， 生成 9-苯基菲
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Reactions of 9-Phenyl-dodecahydrophenanthrene-10-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01247a037
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 正丁基锂 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 XPhosAuNTf₂ 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 9-phenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化串联环化-1,3-Dien-5-ynes的选择性迁移反应：高度取代的苯的区域选择性合成。

  摘要：

  高取代的苯衍生物很容易以区域选择性的方式从容易获得的1,3-己二烯-5-炔通过金（I）催化的串联反应制备。该过程涉及最初的环化，然后是选择性的Wagner-Meerwein转变，其中迁移偏好似乎由稳定正电荷的能力决定。

  DOI：

  10.1021/ol202129n

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol062582g

  日期：2006.12.1

  We report a gold-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to generate tetrahydronaphthalenes. This mild process proves to be an effective method to synthesize various metasubstituted aromatic rings in good yields. [reaction: see text]

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]
• Trisannelated Benzene Synthesis by Copper(II) Chloride
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Nezam Hajati

  DOI：10.1002/jccs.200200015

  日期：2002.2

  Different ketones such as cyclohexanone, cyclopentanone, acetophenone, 2-acetonaphthalene, 4-methylcyclohexanone in the presence of an hydrous CuCl2 (catalytic amounts) at reflux condition for 2–4 hours, without using a solvent led to dimers 2-(1-cyclohexane-1-yl)-cyclohexanone 6, 2-cyclopentylidene cyclopentanone 10, trimer dodecahydrotriphenylene (DTP) 4, trindan (tricyclopentabenzene) 9, 1,3,5-

  不同的酮，如环己酮、环戊酮、苯乙酮、2-乙酰萘、4-甲基环己酮，在含水 CuCl2（催化量）的存在下，在回流条件下 2-4 小时，不使用溶剂导致二聚体 2-(1-环己烷-1-yl)-cyclohexanone 6, 2-cyclopentylidene cyclopentanone 10, trimer dodecahydrotriphenylene (DTP) 4, trindan (tricyclopentabenzo) 9, 1,3,5- triphenylbenzo (TBP) 12a, 1,3,5-tri β-naphthylbenzo 12b 和十二氢-2,6,10-三甲基苯并苯 17 和 18。
• Gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes: an efficient synthesis of substituted tetrahydronaphthalenes and related compounds
  作者：Christiane M. Grisé、Eric M. Rodrigue、Louis Barriault

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.084

  日期：2008.1

  We report a novel gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to prepare tetrahydronaphthalenes. The reaction is catalyzed by 2.5 mol % Ph3PAuCl and 2.5 mol % AgOTf in dichloromethane. We discovered that this process can be also catalyzed by 1 mol % Ph3PAuCl and 1 mol % TfOH. To the best of our knowledge, this constitutes the first report of an active gold catalyst generated from Au(PPh3)Cl

  我们报告了一种新型的金（I）催化3-羟基-1,5-烯炔的苯并环烷制备四氢萘。该反应由在二氯甲烷中的2.5mol％的Ph 3 PAuCl和2.5mol％的AgOTf催化。我们发现，该过程也可以由1 mol％的Ph 3 PAuCl和1 mol％的TfOH催化。据我们所知，这是由Au（PPh 3）Cl和三氟甲磺酸生成的活性金催化剂的首次报道。该温和的方法与各种官能团相容，并且被证明是以高收率合成各种间位取代的芳族环的有效方法。
• Cyclization of Dienynes. X.¹ The Dodecahydrophenanthrone Obtained from Dicyclohexenylacetylene
  作者：C. S. Marvel、D. E. Pearson、R. V. White

  DOI：10.1021/ja01867a038

  日期：1940.10