9-(4-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one | 681471-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(4-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
• 英文别名: 9-(4-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-4,5,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• CAS: 681471-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₂
• 分子量: 311.343
• InChiKey: FIQSAIZLZXTVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 5,7,8,9-四氢四唑并[5,1-b]喹唑啉类似物的设计、合成、计算和体外细胞毒性潜力

  摘要：

  摘要 目的：喹唑啉类和缩合喹唑啉类作为药效团核心，通过作用于选定的靶点而发挥重要作用，癌症治疗就是其中之一。考虑到这种特殊支架的重要性，设计了一些新型四唑并[5,1- b ]喹唑啉（Va-Vh）和（VIa-VIh），并通过计算筛选药物相似特性。方法：合成所选化合物，并通过MTT法评价其对人宫颈癌细胞系的体外抗癌活性。随后将化合物对基质金属蛋白酶9（PDB ID：1GKC）和二氢乳清酶（PDB ID：2EG7）进行分子对接分析。结果与讨论：这些化合物具有良好的抗癌特性，IC 50值为1.21±0.10至6.32±0.32μM，其中一些化合物比标准药物甲氨蝶呤更具活性。结论：在对接研究中也观察到了相同的模式，其中化合物与所研究的两种蛋白质有效结合。

  DOI：

  10.1134/s1068162024020043
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 碘 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-(4-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 5,7,8,9-四氢四唑并[5,1-b]喹唑啉类似物的设计、合成、计算和体外细胞毒性潜力

  摘要：

  摘要 目的：喹唑啉类和缩合喹唑啉类作为药效团核心，通过作用于选定的靶点而发挥重要作用，癌症治疗就是其中之一。考虑到这种特殊支架的重要性，设计了一些新型四唑并[5,1- b ]喹唑啉（Va-Vh）和（VIa-VIh），并通过计算筛选药物相似特性。方法：合成所选化合物，并通过MTT法评价其对人宫颈癌细胞系的体外抗癌活性。随后将化合物对基质金属蛋白酶9（PDB ID：1GKC）和二氢乳清酶（PDB ID：2EG7）进行分子对接分析。结果与讨论：这些化合物具有良好的抗癌特性，IC 50值为1.21±0.10至6.32±0.32μM，其中一些化合物比标准药物甲氨蝶呤更具活性。结论：在对接研究中也观察到了相同的模式，其中化合物与所研究的两种蛋白质有效结合。

  DOI：

  10.1134/s1068162024020043

文献信息

• Iodine Catalyzed One-Pot Multicomponent Synthesis of a Library of Compounds Containing Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Core
  作者：Li-Yan Zeng、Chun Cai

  DOI：10.1021/cc9000983

  日期：2010.1.11

  blocks with active methylene catalyzed by iodine were investigated in a multicomponent one-pot protocol. A series of 5,7-diaryl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidines C and 5-methyl-7-aryl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates D were obtained in moderate to good yields. Further exploration rapidly afforded various E in good to excellent yields; in addition, compound F was also obtained under

  在多组分一锅法中研究了5-氨基四唑与结构上不同的芳基醛和碘催化的具有活性亚甲基的结构单元的多功能和新型反应。一系列5,7-二芳基-4,7-二氢四唑[1,5-a]嘧啶C和5-甲基-7-芳基-4,7-二氢四唑[1,5-a]嘧啶-6-羧酸酯D以中等至良好的产量获得。进一步的勘探迅速提供了各种优良至优良产量的E。另外，在相同条件下也获得了化合物F。产物的结构通过LC-MS，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。