α-amino-β-(o-nitrophenyl)butyric acid hydrochloride | 77717-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: α-amino-β-(o-nitrophenyl)butyric acid hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-3-(2-nitrophenyl)butanoic acid;hydrochloride
• CAS: 77717-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 260.677
• InChiKey: LMNHZQGSFCBKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-amino-β-(o-nitrophenyl)butyric acid hydrochloride 生成 2-Amino-3-(2-nitrophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DAVIS A. L.; TABB D. L.; SWAN J. K.; MCCORD T. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1405-1408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-2-<α-(o-nitrophenyl)>malonate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以84.7%的产率得到α-amino-β-(o-nitrophenyl)butyric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡替丁尔的3-甲基和4-甲基衍生物的合成及相关化合物

  摘要：

  通过对α-甲基-β-（邻硝基苯基）丙氨酸和α-氨基-β-（邻硝基苯基）丁酸氢卤化物，分别在酸性溶液中催化氢化的条件下。后两个邻硝基芳香族氨基酸的游离碱也在中性条件下催化氢化，分别得到α-甲基-β-（邻氨基苯基）丙氨酸和α-氨基-β-（邻氨基苯基）丁酸，它们将其转化为相应的内酰胺，3-甲基-和4-甲基-3-氨基-3,4-二氢咔唑。α-甲基-β-（o通过对5-甲基）-5-（邻硝基苄基）乙内酰脲进行酸水解而获得-硝基苯基）丙氨酸，该乙醛是通过用氰化钾和碳酸铵处理邻硝基苯丙酮而制备的。通过将α-溴-邻-硝基乙基苯与乙酰氨基丙二酸二乙酯缩合，然后酸水解该缩合产物，来合成α-氨基-β-（邻-硝基苯基）丁酸。获得的4-甲基化化合物是两种非对映体外消旋体的合成混合物，其含量与nmr光谱分析显示的几乎相同。与去甲基化的母体化合物3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂替利不同，3-甲基和4-甲基类似物均未发现具有任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170711

文献信息

• McCord, Tommy J.; Smith, Sherrel C.; Tabb, David L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1035 - 1039
  作者：McCord, Tommy J.、Smith, Sherrel C.、Tabb, David L.、Davis, Alvie L.

  DOI：——

  日期：——
• MCCORD, T. J.;SMITH, S. C.;TABB, D. L.;DAVIS, A. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 1035-1039
  作者：MCCORD, T. J.、SMITH, S. C.、TABB, D. L.、DAVIS, A. L.

  DOI：——

  日期：——