phenethyl MIDA boronate | 1565829-30-2

• 英文名称: phenethyl MIDA boronate
• CAS: 1565829-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₄
• 分子量: 261.085
• InChiKey: DHCYZETYRRZVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl MIDA boronate 在 氘代四氢呋喃 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-甲基亚氨二乙酸
  参考文献：
  名称：

  自动迭代 Csp3-C 键形成

  摘要：

  全自动合成化学将为任何拥有合适设备的实验室提供小分子获取途径，从而显着改变该领域。然而，可以自主运行的反应仍然受到一定程度的限制。Csp 3 –C 键立体定向组装的自动化将显着扩大功能性有机分子的获取途径1。此前，甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯用于协调 Csp 2 -Csp 2键的形成，是自动合成许多小分子2的有效构建模块，但与立体特异性 Csp 3 -Csp 2和 Csp 3 -不相容。Csp 3键形成反应3-10。在这里，我们报告超共轭和空间调节产生了一类新的四甲基N-甲基亚氨基二乙酸 (TIDA) 硼酸盐，它们在这些条件下稳定。电荷密度分析11-13揭示了电子密度的重新分布增加了 N-B 键的共价性，从而减弱了其水解。羰基π面的互补空间屏蔽降低了对亲核试剂的反应性。TIDA 硼酸酯保留了通用自动化合成所必需的亚氨基二乙酸笼2的独特特征。这使得 Csp 3硼酸酯结构单元可以使用

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04491-w
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 phenethyl MIDA boronate
  参考文献：
  名称：

  一种温和的制造 MIDA 硼酸盐的方法。

  摘要：

  我们公开了一种预干燥形式的甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)，即 MIDA 酸酐，既可以作为 MIDA 配体的来源，也可以作为原位干燥剂，以实现温和且简单的 MIDA 硼酸酯合成程序。这种方法扩大了可转化为 MIDA 硼酸盐对应物的敏感硼酸的范围。进一步利用 MIDA 硼酸盐的独特特性，我们开发了 MIDA 硼酸盐 Maker 试剂盒，该套件能够仅使用加热和离心设备从硼酸中直接制备和纯化 MIDA 硼酸盐，这些设备在不专门从事有机合成的实验室中广泛使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02449

文献信息

• Development of the Direct Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary <i>B</i>-Alkyl MIDA-boronates and Aryl Bromides
  作者：Jeffrey D. St. Denis、Conor C. G. Scully、C. Frank Lee、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol500057a

  日期：2014.3.7

  The development of a palladium-catalyzed sp3–sp2 Suzuki–Miyaura cross-coupling of B-alkyl-N-methyliminodiacetyl (B-alkyl MIDA) boronates and (hetero)aryl bromides is reported. This transformation is tolerant of a variety of functional groups (F, NO2, CN, Cl, COCH3, and CHO). B-Alkyl MIDA boronates allow an efficient cross-coupling reaction directed toward the synthesis of unsymmetrical methylene diaryls

  发展的钯-催化的SP 3 -SP 2铃木-宫浦交叉偶合B-烷基Ñ -methyliminodiacetyl（乙-烷基MIDA）硼酸酯和（杂）芳基溴化物进行报告。这种转化耐受各种官能团（F，NO 2，CN，Cl，COCH 3和CHO）。B-烷基MIDA硼酸酯可实现高效的交叉偶联反应，以高收率或优异收率合成不对称的亚甲基二芳基以及烷基化的芳烃。
• Synthesis, Structure and Reactivities of Pentacoordinated Phosphorus–Boron Bonded Compounds
  作者：Nathan J. O'Brien、Naokazu Kano、Nizam Havare、Ryohei Uematsu、Romain Ramozzi、Keiji Morokuma

  DOI：10.1002/ejic.202000229

  日期：2020.5.29

  bicyclic compound or it could act as a mono‐hydroboration reagent. The hydroboration reactivity of the intermediate was found to be higher towards alkynes vs. alkenes, with good to moderate regioselectivity towards the terminal carbon. The second compound, a phosphoranyl‐triarylborate, was found to have different reactivity as it was highly stable towards acids and bases. This is thought to be due

  研究了两种五配位磷-四配位硼键合化合物的分离和反应性。需要一种高度路易斯酸性的硼试剂和吸电子配体系统来形成PB键的五配位磷态。第一种化合物是三氢硼酸磷烷基酯，在THF中单氢化物萃取后就得到了THF稳定的磷烷基硼烷中间体。该化合物可能会发生独特的重排，涉及到两倍的环扩环，从而生成稠合的双环化合物，或者它可以用作单氢硼化试剂。发现中间体对炔烃的氢硼化反应性高于烯烃，对末端碳具有良好至中等的区域选择性。第二种化合物是磷酰基三芳基硼酸酯 被发现具有不同的反应活性，因为它对酸和碱高度稳定。据认为，这是由于晶体结构中所示的PB键周围的大量堆积。
• Preparation of MIDA Anhydride and Reaction with Boronic Acids
  作者：Peng-Jui Chen

  DOI：10.15227/orgsyn.099.0092

  日期：——