5-(dimethylamino)-N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1-sulfonamide | 1559067-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1559067-80-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 392.478
• InChiKey: MTXVTKSPVILFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimethylamino)-N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1-sulfonamide 在 NaIO₄/SiO₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-((7H-purin-6-yl)thio)-4-hydroxynaphthalen-1-yl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （3 - （（7- ħ嘌呤-6-基）硫基）-4-羟基萘-1-基） -磺酰胺衍生物作为新型蛋白激酶和血管生成抑制剂用于治疗癌症的治疗：合成和生物学评价。第三部分

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-（3-（（7 H-嘌呤-6-基）硫基）-4-羟基萘-1-基）-磺酰胺。生物学特性表明，几种化合物对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和几种癌细胞系具有增强的抗增殖活性，并具有高特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性。与我们以前合成的化合物相比，磺酰胺结构取代酰胺片段对抑制活性的提高起着至关重要的作用。此外，用7 H取代1 H -1,2,4-三唑环-嘌呤并没有导致抑制效果的明显降低，表明磺酰胺结构比1 H -1,2,4-三唑环对抑制效果的贡献更大。在这些化合物中，化合物9n在HUVEC管形成试验和大鼠胸主动脉环（TAR）试验中均显示出与帕唑帕尼相当的体外抗血管生成活性。同时，鉴定出化合物9n有效抑制Akt1（IC 50  = 1.73μM）和Abl酪氨酸激酶（IC 50  = 1.53μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.052
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-萘酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(dimethylamino)-N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （3 - （（7- ħ嘌呤-6-基）硫基）-4-羟基萘-1-基） -磺酰胺衍生物作为新型蛋白激酶和血管生成抑制剂用于治疗癌症的治疗：合成和生物学评价。第三部分

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-（3-（（7 H-嘌呤-6-基）硫基）-4-羟基萘-1-基）-磺酰胺。生物学特性表明，几种化合物对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和几种癌细胞系具有增强的抗增殖活性，并具有高特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性。与我们以前合成的化合物相比，磺酰胺结构取代酰胺片段对抑制活性的提高起着至关重要的作用。此外，用7 H取代1 H -1,2,4-三唑环-嘌呤并没有导致抑制效果的明显降低，表明磺酰胺结构比1 H -1,2,4-三唑环对抑制效果的贡献更大。在这些化合物中，化合物9n在HUVEC管形成试验和大鼠胸主动脉环（TAR）试验中均显示出与帕唑帕尼相当的体外抗血管生成活性。同时，鉴定出化合物9n有效抑制Akt1（IC 50  = 1.73μM）和Abl酪氨酸激酶（IC 50  = 1.53μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.052

文献信息

• 一种Mcl-1小分子荧光探针及其制备方法和 应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111233722B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明涉及一种Mcl‑1小分子荧光探针和其制备方法和应用，所属化合物结构如通式Ⅰ所示。本发明的探针结构新颖，对Mcl‑1蛋白的结合亲和力强，具有良好的荧光特性，且反应时间快、专属性强，可以特异性识别且定量测定Mcl‑1蛋白。本发明的探针可以实现Mcl‑1蛋白抑制剂的高通量筛选及在制备用于检测抑制Mcl‑1蛋白试剂中的应用。本发明的荧光探针可以用于Mcl‑1蛋白高表达的肿瘤细胞的标记。本发明探针原料便宜易得，反应步骤简单，后处理过程简便。
• Synthesis and evaluation of a UMI-77-based fluorescent probe for selective detecting Mcl-1 protein and imaging in living cancer cells
  作者：Jia Li、Xuben Hou、Jinzhuo Bai、Yi Zhou、Chen Chen、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115850

  日期：2021.1

  efficient fluorescent probes for detecting the overexpressed Mcl-1 protein in living cells is imperative for the diagnosis and treatment of cancers. In this paper, a new UMI-77 based fluorescent probe (DNSH), was synthesized and characterized. DNSH bound to the hydrophobic pockets of Mcl-1 protein tightly and the binding affinity was 20-fold higher than that of previous developed Mcl-1 probe. DNSH exhibited

  开发用于检测活细胞中过度表达的 Mcl-1 蛋白的有效荧光探针对于癌症的诊断和治疗至关重要。在本文中，合成并表征了一种新的基于 UMI-77 的荧光探针 ( DNSH )。DNSH与 Mcl-1 蛋白的疏水口袋紧密结合，结合亲和力比以前开发的 Mcl-1 探针高 20 倍。DNSH对 Mcl-1 蛋白而不是其他蛋白表现出特异性荧光反应。在Mcl-1蛋白存在的情况下可以开启DNSH的荧光发射。此外，荧光共定位实验表明DNSH可成功用于人前列腺癌细胞中线粒体 Mcl-1 蛋白的成像，无需洗涤过程。这些结果表明DNSH可能会在生物学研究中找到有用的应用，例如跟踪活生物标本中的 Mcl-1 蛋白。