(R)-2-(naphthalene-2-yl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile | 1070980-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(naphthalene-2-yl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile；(R)-2-(naphth-1-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile；(2R)-2-naphthalen-1-yl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 1070980-39-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NOSi
• 分子量: 255.392
• InChiKey: QZBOXCAKRWHKAT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(naphthalene-2-yl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-(1-naphthyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属有机，sextuply链灯笼脯氨酸加合物作为用于不对称催化的均相催化剂

  摘要：

  两个纯手性的金属-有机，sextuply链的，灯笼状复合物，CE-大号- Pro1的和CE- d - Pro1的，分别通过自组装通过将合成的大号或d的各自的配体-吡咯烷内部分。在CE- Pro1的复合物由含有手性吡咯烷配体和具有灯笼状腔。他们作为促进具有良好的转化率和对映选择性硅氰化反应不对称的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.076
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-萘甲醛 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-2-(naphthalene-2-yl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  直接和合成后将手性金属硅氧烷催化剂掺入金属有机骨架中以进行不对称有机转化

  摘要：

  由[VO（salen）]衍生的二羧酸盐和二吡啶桥联配体构建了两个手性多孔金属-有机骨架（MOF）。将V IV氧化为V V后，发现它们是高效，可回收和可重复使用的多相催化剂，用于醛的不对称氰基硅烷化反应（ee最高可达95％）  。用[Cr（salen）Cl]-或[Al（salen）Cl]-二吡啶配体对柱状MOF进行溶剂辅助的接头交换（SALE）处理，导致形成基于混合接头的金属硅铝骨架并引入[Cr（salen）]的合成使其可用于不对称环氧化物开环反应中的非均相催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201501486

文献信息

• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Highly Enantioselective Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by Novel β-Amino Alcohol−Titanium Complexes
  作者：Yan Li、Bin He、Bo Qin、Xiaoming Feng、Guolin Zhang

  DOI：10.1021/jo0488356

  日期：2004.11.1

  The β-amino alcohol 1b−Ti(Oi-Pr)4 complex has been shown to catalyze the enantioselective cyanosilylation of aldehydes efficiently. In the presence of 5 mol % of 1b−Ti(Oi-Pr)4 complex catalyst, the aromatic, conjugated, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes were converted to their corresponding trimethylsilyl ethers of cyanohydrins in 90−99% yields with up to 94% ee under mild conditions.

  β-氨基醇1b -Ti（O i -Pr）4配合物已显示出可有效催化醛的对映选择性氰基硅烷化反应。在5摩尔％的1b -Ti（O i -Pr）4络合催化剂存在下，芳族，共轭，杂芳族和脂族醛以90-99％的产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚，产率最高为94 ％ee在温和条件下。
• Chiral Metal–Organic Framework Decorated with TEMPO Radicals for Sequential Oxidation/Asymmetric Cyanation Catalysis
  作者：Zijian Li、Yan Liu、Xing Kang、Yong Cui

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01630

  日期：2018.8.20

  cocrystallizing achiral (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO)-substituted tricarboxylate and enantiopure VO(salen)-derived dipyridine ligands. The chiral MOF can function as an efficient heterogeneous catalyst for the sequential alcohol oxidation/asymmetric cyanation of aldehyde reactions with enhanced activity and enantioselectivity compared to the homogeneous counterpart.

  通过将非手性（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）取代的三羧酸盐和对映体纯的VO（salen）衍生共结晶，成功地构建了带有自由基的手性多孔金属-有机骨架（MOF）。二吡啶配体。与均相对应物相比，手性MOF可以作为醛反应的顺序醇氧化/不对称氰化的有效多相催化剂，具有增强的活性和对映选择性。
• Chiral Metal–Organic Framework as a Platform for Cooperative Catalysis in Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Chengfeng Zhu、Qingchun Xia、Xu Chen、Yan Liu、Xia Du、Yong Cui

  DOI：10.1021/acscatal.6b02359

  日期：2016.11.4

  significant loss of catalytic activity and enantioselectivity, and its practical utility as asymmetric cyanation catalysist has been illustrated in the gram-scale synthesis of the antiviral natural products (R)- and (S)-enantiomers of tembamide. Our work therefore advances chiral MOF as an attractive platform for cooperative asymmetric catalysis in a variety of syntheses.

  在这项工作中，我们证明了金属-有机骨架（MOF）的协同不对称催化作用，以VO（salen）-MOF催化醛的氰化为例，氧化后可显着提高立体选择性（高达99％以上） ee）与同质VO（salen）对应物相比，这是由于其明渠内的VO（salen）单元对非常接近。当一对VO（salen）单元中的一个VO（salen）被一个Cu（salen）取代时，立体选择性和活性显着降低，证明了协同不对称催化作用。底物的单分子活化。戊酰胺的R）和（S）对映体。因此，我们的工作使手性MOF成为了在各种合成中进行合作性不对称催化的有吸引力的平台。
• The first porphyrin–salen based chiral metal–organic framework for asymmetric cyanosilylation of aldehydes
  作者：Jiawei Li、Yanwei Ren、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03499g

  日期：——

  The first porphyrin-salen based chiral metal-organic framewrok (ps-CMOF) constructed by judiciously incorporating metalloporphyrin and metallosalen struts into one MOF structure, can serve as an effective heterogeneous catalyst for the asymmetric cyanosilylation of aldehydes owing to the synergistic function between Lewis acid activation (from metalloporphyrin) and chiral induction (from metallosalen)

  明智地将金属卟啉和金属芥菜杆结合到一个MOF结构中而构建的首个基于卟啉-salen的手性金属有机有机骨架（ps-CMOF），可因路易斯酸之间的协同作用而成为醛不对称氰基甲硅烷基化的有效多相催化剂。激活（来自金属卟啉）和手性诱导（来自金属迷迭香）。