6-Acetoxyimino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on | 33587-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Acetoxyimino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on
• 英文别名: [(5-oxo-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-6-ylidene)amino] acetate
• CAS: 33587-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: HUHGQKHCSRSWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 6-Acetoxyimino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on 在 二乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到ethyl 2-(3-cyanopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过茚满酮的碳-碳键断裂合成 2-(氰甲基)苯甲酸酯

  摘要：

  已经建立了一种从茚满酮衍生物合成 2-(氰甲基) 苯甲酸酯的新方法。该反应通过醇与化学碱的去质子化进行，然后是茚满酮的亲核加成和贝克曼断裂。此外，该反应还可以在电化学条件下进行，不需要外部化学碱。这种温和的方法为各种天然醇的后期功能化提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01131