ethyl 1-ethoxyisoquinoline-3-carboxylate | 94726-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-ethoxyisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 94726-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: BCXSWGWKOMFCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3(o-ethoxycarbonylphenyl)propenoate 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到ethyl 1-ethoxyisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-维蒂希反应合成异喹啉

  摘要：

  异喹啉（3）和（5）是在中性条件下通过亚磷酰胺的分子内氮杂-维蒂希反应形成的，亚氨基呋喃（7）可以容易地从叠氮化物（1）和（4）衍生而来，亚氨基正膦（8），（9）和（10）。

  DOI：

  10.1039/c39840000776

文献信息

• Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 6. Synthesis of isoquinolines by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Deirdre M. B. Hickey、A. Roderick MacKenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870000921

  日期：——

  Azidocinnamates containing ortho-carbonyl substituents are versatile intermediates for heterocyclic synthesis. Isoquinolines (8) and (9) are formed under mild neutral conditions by intramolecular aza-Wittig reactions of iminophosphoranes, readily derived from azides (1) and (2), respectively, with triethyl phosphite. The azafluoranthene (10) can also be prepared from the azide (3)via the isolable iminophosphoranes

  含有邻-羰基取代基的叠氮肉桂酸酯是用于杂环合成的通用中间体。异喹啉（8）和（9）在中等中性条件下通过亚氨基三磷酸亚氨基的分子内aza-Wittig反应形成，亚氨基三氢呋喃分别易于从叠氮化物（1）和（2）衍生而来。氮杂荧蒽（10）也可以通过可分离的亚氨基正膦（11）和（12）由叠氮化物（3）制备。叠氮化物（1）在甲苯或二甲苯中的热解产生了4-取代的吲哚（13）的产量（表2）。类似地，吲哚（14）和（19）分别由叠氮化物（3）和（6a和b）形成。
• HICKEY, D. M. B.;MACKENZIE, A. R.;MOODY, CH. J.;REES, CH. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 12, 776-777
  作者：HICKEY, D. M. B.、MACKENZIE, A. R.、MOODY, CH. J.、REES, CH. W.

  DOI：——

  日期：——
• HICKEY D. M. B.; MACKENZIE A. R.; MOODY CH. J.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 921-926
  作者：HICKEY D. M. B.、 MACKENZIE A. R.、 MOODY CH. J.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——