diethyl[cyano(4-cyano-5-ethoxy-7-methyl-5-oxo-5H-thieno[3,2-d][1,2]oxaphosphinin-2-yl)-methyl]phosphonate | 1256769-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl[cyano(4-cyano-5-ethoxy-7-methyl-5-oxo-5H-thieno[3,2-d][1,2]oxaphosphinin-2-yl)-methyl]phosphonate
• 英文别名: 2-[Cyano(diethoxyphosphoryl)methyl]-5-ethoxy-7-methyl-5-oxothieno[3,2-d]oxaphosphinine-4-carbonitrile
• CAS: 1256769-12-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆P₂S
• 分子量: 430.358
• InChiKey: ZMBPGMDEVARHIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 2-bromo-5-ethoxy-7-methyl-5H-thieno[3,2-d][1,2]oxaphosphinine-4-carbonitrile 5-oxide 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以52.7%的产率得到diethyl[cyano(4-cyano-5-ethoxy-7-methyl-5-oxo-5H-thieno[3,2-d][1,2]oxaphosphinin-2-yl)-methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酰基碳负离子在抗炎活性含磷稠合杂环和相关膦酸酯的合成中的用途

  摘要：

  霍纳-埃蒙斯反应物碳负离子与2-乙酰基-5-甲基呋喃1和2-乙酰基-5-溴噻吩9的反应产生了含磷的稠合双环5，5元和5，6元系统5a – c和分别作为主要反应产物的12a – c和少量（〜20％）的磷酸化杂环3a – c和10a – c。溴取代双环系统12a – c的进一步处理用相应的碳负离子取代了霍纳-埃蒙斯反应物的残基，从而制得带有环内和环外磷原子的化合物13a - c。乙烯基膦酸二乙酯与5-甲基呋喃1和5-溴噻吩9的反应分别提供了螺呋喃8和（5 H-噻吩并[3,2 - d ]氧磷化膦-2-基）乙烯基膦酸酯15。在这些产品中，以50 mg / kg的剂量使用时，有4种化合物显示出显着的抗炎活性，而没有毒副作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.036

文献信息

• Use of phosphonyl carbanions in the synthesis of anti-inflammatory active phosphorus-containing fused heterocycles and relevance phosphonates
  作者：Wafaa M. Abdou、Azza A. Kamel、Abeer A. Shaddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.036

  日期：2010.11

  reactant carbanions with 2-acetyl-5-methyl furan 1 and 2-acetyl-5-bromothiophene 9 resulted in phosphorus-containing fused bicyclic 5,5-membered and 5,6-membered systems 5a–c and 12a–c, respectively, as major reaction products along with minor (∼20%) amounts of phosphorylated heterocycles 3a–c and 10a–c. Further treatment of bromo-substituted bicyclic systems 12a–c with the corresponding carbanion proceeded

  霍纳-埃蒙斯反应物碳负离子与2-乙酰基-5-甲基呋喃1和2-乙酰基-5-溴噻吩9的反应产生了含磷的稠合双环5，5元和5，6元系统5a – c和分别作为主要反应产物的12a – c和少量（〜20％）的磷酸化杂环3a – c和10a – c。溴取代双环系统12a – c的进一步处理用相应的碳负离子取代了霍纳-埃蒙斯反应物的残基，从而制得带有环内和环外磷原子的化合物13a - c。乙烯基膦酸二乙酯与5-甲基呋喃1和5-溴噻吩9的反应分别提供了螺呋喃8和（5 H-噻吩并[3,2 - d ]氧磷化膦-2-基）乙烯基膦酸酯15。在这些产品中，以50 mg / kg的剂量使用时，有4种化合物显示出显着的抗炎活性，而没有毒副作用。