1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(furan-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1258599-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(furan-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-(furan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1258599-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₇
• 分子量: 310.263
• InChiKey: MFODLZDAYWIYBJ-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(furan-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。

  DOI：

  10.1039/c0ob00061b

文献信息

• Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Radim Nencka、Davy Sinnaeve、Izet Karalic、José C. Martins、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1039/c0ob00061b

  日期：——

  An efficient protocol for the construction of C-6-(hetero)aryl-substituted uridine phosphonate analogues utilizing an aerobic, ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a 6-iodo-precursor in aqueous media has been established. The method presents a modular approach toward the target compounds as demonstrated by the synthesis of a small library comprising 14 novel nucleoside phosphonates.

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。