(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-heptan-3-ol | 366482-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-heptan-3-ol
• CAS: 366482-55-5
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₂Si
• 分子量: 529.838
• InChiKey: BMHCPBGWIWHEGO-PAMMARIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-heptan-3-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （2 S，5 S）-5-叔丁基脯氨酸的改进合成

  摘要：

  （2 S，5 S）-N -Boc-5-叔丁基脯氨酸（1）通过一种改进的方法合成，该方法的特征是将（2 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2- N-（PhF）氨基-将5-氧代-6,6-二甲基庚烷（16）转化为其相应的亚氨基醇，然后进行定向氢化物传递，以95：5的非对映选择性降低亚胺官能度。酮16是从2- N-（PhF）氨基-5-氧代6,6-二甲基庚酸甲酯（13）获得的，后者是先前报道的合成（2 S，5 R）-5-的前体。叔丁基脯氨酸，通过还原成其相应的二醇，对伯醇进行选择性保护，并对仲醇进行氧化。该路线提供了适用于肽化学的对映体纯度> 96％的（2 S，5 S）-N - Boc -5-叔丁基脯氨酸（1），来自酮13的总收率为39％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00535-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,6-dimethyl-5-oxo-2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]heptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，5 S）-5-叔丁基脯氨酸的改进合成

  摘要：

  （2 S，5 S）-N -Boc-5-叔丁基脯氨酸（1）通过一种改进的方法合成，该方法的特征是将（2 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2- N-（PhF）氨基-将5-氧代-6,6-二甲基庚烷（16）转化为其相应的亚氨基醇，然后进行定向氢化物传递，以95：5的非对映选择性降低亚胺官能度。酮16是从2- N-（PhF）氨基-5-氧代6,6-二甲基庚酸甲酯（13）获得的，后者是先前报道的合成（2 S，5 R）-5-的前体。叔丁基脯氨酸，通过还原成其相应的二醇，对伯醇进行选择性保护，并对仲醇进行氧化。该路线提供了适用于肽化学的对映体纯度> 96％的（2 S，5 S）-N - Boc -5-叔丁基脯氨酸（1），来自酮13的总收率为39％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00535-x