4-bromo-N-(furan-2-ylmethyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxamide | 1253047-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(furan-2-ylmethyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(furan-2-ylmethyl)-1-oxo-2H-isoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1253047-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 347.168
• InChiKey: PFELUFMGSUAEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 4-bromo-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到4-bromo-N-(furan-2-ylmethyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于 1-oxo-1,2,3,4-四氢异喹啉和 1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline 支架的潜在西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的设计、合成和体外评估。

  摘要：

  1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline 和 1-Oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 支架用于设计和液相合成重点化合物库，用于筛选西尼罗河病毒 (WNV) 蛋白酶。探索性研究导致鉴定了一种 WNV 蛋白酶抑制剂（一种基于 1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 的衍生物，12j），它可能作为一个潜在的先导优化活动的跳板。鉴定出的命中对一组哺乳动物丝氨酸蛋白酶没有任何抑制活性。

  DOI：

  10.1021/cc100091h

文献信息

• VIRAL AND FUNGAL INHIBITORS
  申请人：Padmanabhan Radhakrishnan

  公开号：US20110301208A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Novel classes of viral and fungal inhibitors are disclosed. These compounds are useful in treating, preventing, and/or ameliorating viral infections such as, for example, Hepatitis C Virus, West Nile Virus, Dengue Virus, and Japanese Encephalitis Virus, and fungal infections such as, for example, candidiasis.
• US8513295B2
  申请人：——

  公开号：US8513295B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• [EN] VIRAL AND FUNGAL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS VIRAUX ET FONGIQUES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2010039534A2

  公开（公告）日：2010-04-08

  Novel classes of viral and fungal inhibitors are disclosed. These compounds are useful in treating, preventing, and/or ameliorating viral infections such as, for example, Hepatitis C Virus, West Nile Virus, Dengue Virus, and Japanese Encephalitis Virus, and fungal infections such as, for example, candidiasis.
• Design, Synthesis, and In Vitro Evaluation of Potential West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 1-Oxo-1,2-dihydroisoquinoline Scaffolds
  作者：Dengfeng Dou、Prasanth Viwanathan、Yi Li、Guijia He、Kevin R. Alliston、Gerald H. Lushington、Joshua D. Brown-Clay、R. Padmanabhan、William C. Groutas

  DOI：10.1021/cc100091h

  日期：2010.11.8

  The 1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline and 1-Oxo-1, 2-dihydroisoquinoline scaffolds were utilized in the design and solution phase synthesis of focused libraries of compounds for screening against West Nile Virus (WNV) protease. Exploratory studies have led to the identification of a WNV protease inhibitor (a 1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoline-based derivative, 12j) which could potentially serve as

  1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline 和 1-Oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 支架用于设计和液相合成重点化合物库，用于筛选西尼罗河病毒 (WNV) 蛋白酶。探索性研究导致鉴定了一种 WNV 蛋白酶抑制剂（一种基于 1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 的衍生物，12j），它可能作为一个潜在的先导优化活动的跳板。鉴定出的命中对一组哺乳动物丝氨酸蛋白酶没有任何抑制活性。