5-(trifluoromethyl)isochroman | 307494-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)isochroman
• 英文别名: 3,4-Dihydro-5-(trifluoromethyl)1H-2-benzopyran；5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 307494-54-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: WNIIHSKPUVVVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)isochroman 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2'-benzylthioethyl)-3-trifluoromethylbenzenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异香豆素和异硫香豆素的固态光化学

  摘要：

  1 H -2-苯并噻喃-1-酮（异硫香豆素）和1 H -2-苯并吡喃-1-酮（异香豆素）在室温下的固态照射下表现不同，因为前者的光环二聚体有效地聚合，而后者仅经历缓慢的光分解。在相同的反应条件下，4 H-萘并[2,1 - c ]吡喃-4-酮和硫代吡喃-4-酮都具有光稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00498-1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-2-trifluoromethyl-benzene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(trifluoromethyl)isochroman
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸辅助异色满和醇的电化学α-C(sp3)-H/O-H交叉偶联

  摘要：

  等色满部分存在于多种生物活性分子中，但在温和条件下将等色满部分转化为 α-取代衍生物具有挑战性。在此，我们报告了一种温和、方便的方法，用于在苯甲酸存在下通过异色满和醇的电化学 α-C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联反应合成 α-烷氧基异色满衍生物，其促进了电氧化过程并提高了产品收率。各种醇和异色烷，以及其他结构相似的底物，产生了中等至高产率的所需偶联产物，反应可以以克级进行。

  DOI：

  10.1039/d2cc03883h

文献信息

• Merging Photoredox with Brønsted Acid Catalysis: The Cross-Dehydrogenative C−O Coupling for sp³ C−H Bond Peroxidation
  作者：Qing Xia、Qiang Wang、Changcun Yan、Jianyang Dong、Hongjian Song、Ling Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang、Xiangming Liu、Haibin Song

  DOI：10.1002/chem.201701755

  日期：2017.8.10

  A photoredox and Brønsted acid synergistically catalyzed cross‐dehydrogenative C−O coupling reaction is developed in which isochroman peroxyacetals are formed through sp3 C−H bond peroxidation. The reported method is characterized by its extremely mild reaction conditions, excellent yields, and broad substrate scope. An oxocarbenium ion p‐chlorobenzenesulfonate was speculated to be the reactive intermediate

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。
• DDQ-mediated Direct C(sp³)H Cyanation of Benzyl Ethers and 1,3-Diarylpropenes under Solvent- and Metal-free Conditions
  作者：Shanshan Kong、Lingqiong Zhang、Xiaoli Dai、Lianzhi Tao、Chunsong Xie、Lei Shi、Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500096

  日期：2015.8.10

  A direct cyanation of benzyl ethers and 1,3‐diarylpropenes with TMSCN was performed under solvent‐ and metal‐free conditions. This oxidative cross dehydrative coupling (CDC) reaction was promoted by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) and provided rapid access to a broad range of nitriles in good to excellent yields.

  在无溶剂和无金属的条件下，用TMSCN对苄基醚和1,3-二芳基丙烯进行直接氰化。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进了这种氧化交叉脱水偶联（CDC）反应，并提供了以良好或优异的收率快速获得各种腈的途径。
• Organocatalyzed cross-dehydrogenative coupling for C(sp3)–O bonds formation: a rapid access to α-aminoxyl isochromans
  作者：Yuli Zhou、Jingwen Chen、Ahmed Ali Elsayed、Zhiguo Zhang、Zongbi Bao、Qiwei Yang、Yiwen Yang、Qilong Ren

  DOI：10.1007/s10562-018-2640-9

  日期：2019.2

  Tetrabutyl ammonium iodide catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction between -C(sp(3))-H of isochromans and N-hydroxyphathalimide has been achieved using tert-butylhydroxyperoxide as theterminal oxidant. This method offers rapid access to prevalent -aminoxyl isochroman architectures. A diverse of synthetic isochromans was tolerated with this protocol, giving the corresponding product in moderate to good yields.[GRAPHICS].
• CuBr2 catalyzed bromination/oxidation of isochromans to benzaldehyde derivatives
  作者：Mei-Yan Zhou、Shan-Shan Kong、Ling-Qiong Zhang、Ming Zhao、Jin-Ao Duan、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.078

  日期：2013.7

  A series of isochromans were oxidized and brominated by using 1.2 equiv of CuBr2 in CH3CN at reflux to give the corresponding bromo benzaldehydes in moderate yields. A plausible mechanism for this transformation has been suggested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.