[(Z,4S,5S,6S,7S,9R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxydec-2-enyl]-tributylphosphanium;bromide | 1252026-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Z,4S,5S,6S,7S,9R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxydec-2-enyl]-tributylphosphanium;bromide
• CAS: 1252026-90-6
• 化学式: Br*C₃₉H₈₆O₃PSi₃
• 分子量: 798.244
• InChiKey: VZIXFKMATGKKCQ-RWMKWFEYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooct-2-enal 、 [(Z,4S,5S,6S,7S,9R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxydec-2-enyl]-tributylphosphanium;bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 (5R,6E,8E,10Z,12S,13S,14S,15S,17R)-5,15,17-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12,14-dimethyl-13-trimethylsilyloxyoctadeca-6,8,10-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  纤维素包囊中奇沃唑分流产物奇沃三烯的分离与合成

  摘要：

  从纤维素包囊菌发酵液 So ce 12 中分离出一种chivosazole 生物合成的分流产物。其结构通过核磁共振光谱阐明，并显示出六个手性中心、一个三烯和一个不稳定的 β-羟基酮。chivotriene 的合成证实了结构，特别是在 C22 上提出的构型，它最初是从其遗传和光谱分析的组合中推导出的。值得注意的是，chivotriene 表现出的生物活性通常在复杂天然产物的片段中观察不到。然而，这种活性与干扰肌动蛋白细胞骨架（chivosazoles 的内在目标）无关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000781
• 作为产物：
  描述：

  三丁基膦 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(Z,4S,5S,6S,7S,9R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxydec-2-enyl]-tributylphosphanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  纤维素包囊中奇沃唑分流产物奇沃三烯的分离与合成

  摘要：

  从纤维素包囊菌发酵液 So ce 12 中分离出一种chivosazole 生物合成的分流产物。其结构通过核磁共振光谱阐明，并显示出六个手性中心、一个三烯和一个不稳定的 β-羟基酮。chivotriene 的合成证实了结构，特别是在 C22 上提出的构型，它最初是从其遗传和光谱分析的组合中推导出的。值得注意的是，chivotriene 表现出的生物活性通常在复杂天然产物的片段中观察不到。然而，这种活性与干扰肌动蛋白细胞骨架（chivosazoles 的内在目标）无关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000781

文献信息

• Isolation and Synthesis of Chivotriene, a Chivosazole Shunt Product from Sorangium cellulosum
  作者：Tobias Brodmann、Dominic Janssen、Florenz Sasse、Herbert Irschik、Rolf Jansen、Rolf Müller、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/ejoc.201000781

  日期：2010.9

  A shunt product of chivosazole biosynthesis was isolated from the fermentation broth of Sorangium cellulosum, strain So ce 12. Its structure was elucidated by NMR spectroscopy and exhibits six chiral centers, a triene, and a labile β-haydroxy ketone. The synthesis of chivotriene confirms the structure and in particular the proposed configuration at C22, which was originally deduced for chivosazole from

  从纤维素包囊菌发酵液 So ce 12 中分离出一种chivosazole 生物合成的分流产物。其结构通过核磁共振光谱阐明，并显示出六个手性中心、一个三烯和一个不稳定的 β-羟基酮。chivotriene 的合成证实了结构，特别是在 C22 上提出的构型，它最初是从其遗传和光谱分析的组合中推导出的。值得注意的是，chivotriene 表现出的生物活性通常在复杂天然产物的片段中观察不到。然而，这种活性与干扰肌动蛋白细胞骨架（chivosazoles 的内在目标）无关。