(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-2-penten-1-ol | 1162133-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 1162133-87-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: CSMNRRQIPLCMQQ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 (2S,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxy-2-methylpentan-1-ol 、 (2R,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxy-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dienomycin C

  摘要：

  Total synthesis of (+)-dienomycin C was achieved via Sharpless asymmetric epoxidation. Pd-catalyzed hydrogenolysis with formic salt, and Pd(II)-catalyzed cyclization of urethane. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.048
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dienomycin C

  摘要：

  Total synthesis of (+)-dienomycin C was achieved via Sharpless asymmetric epoxidation. Pd-catalyzed hydrogenolysis with formic salt, and Pd(II)-catalyzed cyclization of urethane. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.048

文献信息

• Total synthesis of (+)-dienomycin C
  作者：Hajime Yokoyama、Yuko Hayashi、Yumi Nagasawa、Hiromi Ejiri、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.048

  日期：2010.10

  Total synthesis of (+)-dienomycin C was achieved via Sharpless asymmetric epoxidation. Pd-catalyzed hydrogenolysis with formic salt, and Pd(II)-catalyzed cyclization of urethane. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.