Methyl 3-(2-methylnaphthalen-1-yl)prop-2-ynoate | 1174514-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 3-(2-methylnaphthalen-1-yl)prop-2-ynoate
• 英文别名: methyl 3-(2-methylnaphthalen-1-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 1174514-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: FSMNUIFCARCCDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2-methylnaphthalen-1-yl)prop-2-ynoate 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3-(2-methylnaphthalen-1-yl)propynoic acid benzylnaphthalen-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的对映选择性分子内氢芳基化反应形成轴向手性4-芳基2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了期待已久的炔烃分子内氢芳基化反应以形成稠环系统的不对称形式。阳离子钯（II）/（S）-xyl-H 8 -binap配合物用于在室温下催化炔烃的对映选择性加氢芳基化反应，以高收率和良好的对映选择性提供轴向手性的4-芳基2-喹啉酮衍生物（参见方案） ； Bn ＝苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100152
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-萘醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Methyl 3-(2-methylnaphthalen-1-yl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的对映选择性分子内氢芳基化反应形成轴向手性4-芳基2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了期待已久的炔烃分子内氢芳基化反应以形成稠环系统的不对称形式。阳离子钯（II）/（S）-xyl-H 8 -binap配合物用于在室温下催化炔烃的对映选择性加氢芳基化反应，以高收率和良好的对映选择性提供轴向手性的4-芳基2-喹啉酮衍生物（参见方案） ； Bn ＝苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100152

文献信息

• 喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113493454B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物及其合成方法。所述方法先将原料取代1‑萘炔与氯甲酸甲酯在二异丙基胺基锂作用下得到中间体，随后中间体与2‑甲基吡啶在二异丙基胺基锂的作用下生成前体，最后前体在CuCl和手性磷酰胺配体的作用下反应，得到喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物。本发明方法的反应条件温和，产率和对应选择性都极高，首次合成了以喹嗪为母体的喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物，极大的拓展了氮杂轴手性化合物的范围。
• Highly Enantioselective Construction of Axial Chirality by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of <i>N</i>-Alkenyl Arylethynylamides
  作者：Hidetomo Imase、Takeshi Suda、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol900373z

  日期：2009.4.16

  A cationic palladium(II)/(S)-xyl-Segphos complex catalyzes enantioselective cycloisomerizations of N-alkenyl arylethynylamides leading to axially chiral 4-aryl-2-pyridones in high yields with high ee values. The present catalysis represents the first enantioselective construction of axial chirality by the transition-metal-catalyzed cycloisomerization.

  阳离子钯（II）/（S）-xyl-Segphos络合物催化N-烯基芳基乙炔基酰胺的对映选择性环异构化，从而以高收率和高ee值产生轴向手性的4-芳基-2-吡啶酮。本发明的催化剂代表通过过渡金属催化的环异构化的轴向手性的第一个对映选择性结构。