7,11-dipropyl-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate | 1453099-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,11-dipropyl-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate
• 英文别名: 7,11-dipropyl-7,11-dihydro-17cH-benzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate；12,18-Dipropyl-18-aza-12-azoniaheptacyclo[15.11.1.02,11.03,8.013,29.019,28.022,27]nonacosa-1,3,5,7,9,11,13(29),14,16,19(28),20,22,24,26-tetradecaene;tetrafluoroborate
• CAS: 1453099-10-9
• 化学式: BF₄*C₃₃H₂₉N₂
• 分子量: 540.411
• InChiKey: ULAWXGXSPRJDRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.83
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11-dipropyl-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 8,10-diamino-7,11-dipropyl-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  阳离子[6] Helicenes的模块合成，正交后功能化，吸收和手性

  摘要：

  挑选：新型的阳离子二氮杂，氮杂氧和二氧杂[6]螺旋烯很容易制备，并通过正交的芳香亲电和替代亲核取代基选择性地官能化（请参阅方案）。还原，交叉偶联或缩合反应会引入额外的多样性，并允许调节吸收特性直至近红外区域。diaza盐可以拆分成单一对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201208926
• 作为产物：
  描述：

  11-methoxy-12H-benzo[a]xanthen-12-one 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7,11-dipropyl-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  阳离子[6]螺旋烯的物理化学和电子性质：从化学和电化学稳定性到远红（偏振）发光

  摘要：

  阳离子二氧杂 ( 1 )、氮杂氧 ( 2 )和二氮杂 ( 3 ) [ 6 ]螺烯的物理化学性质表明， 与其 azaoxa 2 (p K R + =15.2, =−0.45 V) 和 dioxa 1 (p K R + =8.8, =−0.12 V) 类似物。这些阳离子发色团的荧光已建立，范围从橙色到远红色区域。从1到3，观察到最低能量跃迁（在乙腈中高达 614 nm）的红移以及荧光量子产率和寿命的增强（在 658 nm 处分别高达 31% 和 9.8 ns）。还报道了三重态量子产率和圆偏振发光。最后，通过选择性和正交的后官能化反应实现了二氮杂[6]螺旋烯核光学性质的微调（12 个示例，化合物4 – 15）。电子吸收从橙色到远红光谱范围（560-731 nm）进行调制，在 591 至 755 nm 范围内观察到荧光，量子效率高达 70%（619 nm）。通过第一原理计算合理化了外围助色取代基的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201603591

文献信息

• Stereochemical significance of O to N atom interchanges within cationic helicenes: experimental and computational evidence of near racemization to remarkable enantiospecificity
  作者：Geraldine M. Labrador、Céline Besnard、Thomas Bürgi、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Johann Bosson、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/c9sc02127b

  日期：——

  Oxygen atoms of cationic dioxa and azaoxa [6]helicenes can be exchanged by amino groups to form azaoxa and diaza [6]helicenes respectively. The mild reaction conditions developed herein allow the construction of libraries of derivatives with sensitive and/or functionalized side chains. Using enantioenriched dioxa or azaoxa helicene precursors, these exchanges lead to either near racemization (es 3%)

  阳离子二氧杂和氮杂[6]螺烯的氧原子可以被氨基交换，分别形成氮杂氧和二氮杂[6]螺烯。本文开发的温和反应条件允许构建具有敏感和/或功能化侧链的衍生物库。使用对映体富集的二氧杂或氮杂恶螺烯前体，这些交换导致接近外消旋化（es 3%）或显着的对映特异性（es 高达 97%）。这种不寻常的行为通过实验和计算机制证据得到了充分表征。基于这些研究，第一次转化的对映体特异性可以提高到 57-61%。
• Specific labeling of mitochondria of <i>Chlamydomonas</i> with cationic helicene fluorophores
  作者：Christoph Bauer、Romain Duwald、Geraldine Maria Labrador、Simon Pascal、Pau Moneva Lorente、Johann Bosson、Jérôme Lacour、Jean-David Rochaix

  DOI：10.1039/c7ob02906c

  日期：——

  Twelve cationic helicenes and one triangulene were tested for the specific labeling of mitochondria from algal cells.

  十二个阳离子螺旋烯和一个三角花苷被用于特异性标记藻类细胞中的线粒体。
• Near-infrared electrochemiluminescence in water through regioselective sulfonation of diaza [4] and [6]helicene dyes
  作者：Haidong Li、Romain Duwald、Simon Pascal、Silvia Voci、Céline Besnard、Johann Bosson、Laurent Bouffier、Jérôme Lacour、Neso Sojic

  DOI：10.1039/d0cc04156d

  日期：——

  A series of water-soluble helicene dyes generating intense electrochemiluminescence (ECL) signal in physiological conditions is reported. Those species were prepared using diaza [4] and [6]helicenes as structural cores modified with sulfonate groups in various positions. Such groups improve their water solubility and can induce a red-shifted emission. Efficient ECL up to the near-infrared is achieved

  报告了一系列在生理条件下产生强烈的电化学发光（ECL）信号的水溶性螺旋烯染料。这些物种是使用重氮杂[4]和[6]螺旋烯作为在不同位置被磺酸盐基团修饰的结构核制备的。这样的基团改善了它们的水溶性并且可以引起红移发射。在水中达到高达近红外的高效ECL，证明了设计用于生物测定和显微镜检查的新型近红外ECL染料的可行策略。
• Enantiospecific Elongation of Cationic Helicenes by Electrophilic Functionalization at Terminal Ends
  作者：Romain Duwald、Simon Pascal、Johann Bosson、Stéphane Grass、Céline Besnard、Thomas Bürgi、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/chem.201703441

  日期：2017.10.4

  [6]-appeal: Direct late-stage functionalization at the terminal ends of cationic diaza helicenes is readily achieved under thermodynamic control, in polyphosphoric acid or Eaton′s reagent as solvent. This orthogonal regioselectivity can be used to generate extended [5] or [6]helicenes in successive one-pot elongation processes. Retention of configuration and excellent enantiospecificity (up to 99 %) are furthermore

  [6]-上诉：在多磷酸或伊顿试剂作为溶剂的热力学控制下，阳离子二氮杂螺旋体末端的直接后期官能化很容易实现。该正交区域选择性可用于在连续的一锅延伸过程中生成延伸的[5]或[6]螺旋。在对映纯系列中，还获得了构型的保留和优异的对映体特异性（高达99％）。
• Merging polyacenes and cationic helicenes: from weak to intense chiroptical properties in the far red region
  作者：Romain Duwald、Johann Bosson、Simon Pascal、Stéphane Grass、Francesco Zinna、Céline Besnard、Lorenzo Di Bari、Denis Jacquemin、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/c9sc05407c

  日期：——

  A series of helical tetracenes and pentacenes was synthesized from cationic [6] and [4]helicene precursors. These colorful acenes fluoresce in the far red region. While [4]helicene-based pentacenes exhibit chiroptical properties mainly in the UV region, [6]helicene-derived tetracenes show enhanced ECD in the visible range, in addition to clear CPL responses. This difference is rationalized using first

  从阳离子[6]和[4] ic烯前体合成了一系列螺旋四烯和戊烯。这些彩色的并苯在远红色区域发出荧光。尽管[4]螺旋烯基戊烯主要在紫外区表现出手性，但[6]螺旋烯衍生的四烯在可见光范围内除增强的CPL响应外，还显示出增强的ECD。使用首要原则可以合理化这种差异。