methyl 1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate | 1309801-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1309801-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 343.259
• InChiKey: BAHDUSZWBREFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六氢咔唑的高效合成

  摘要：

  摘要 用乙酸锌选择性还原 1-(2-硝基苯基)-4-氧代-环己-2-烯羧酸甲酯中的硝基，形成六氢咔唑。该反应适用于相应的吡啶基类似物，生成氮杂六氢咔唑。这为生成三环骨架提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.492080
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 Methyl 2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  六氢咔唑的高效合成

  摘要：

  摘要 用乙酸锌选择性还原 1-(2-硝基苯基)-4-氧代-环己-2-烯羧酸甲酯中的硝基，形成六氢咔唑。该反应适用于相应的吡啶基类似物，生成氮杂六氢咔唑。这为生成三环骨架提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.492080

文献信息

• Facile Synthesis of Spiro Oxindoles, Azaoxindoles, and Dihydroisoquinolone
  作者：Sharada S. Labadie、Christa Parmer

  DOI：10.1080/00397911.2010.492079

  日期：2011.5.4

  [image omitted] Formation of 1-aryl-4-oxo-cyclohexa(e)nonecarboxylates from the Diels-Alder cycloaddition of 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and Danishefsky diene with aryl- and pyridylacrylates and further conversion thereof to spirocycles is described. This provides an efficient method for spiro oxindoles, azaoxindoles, and dihydroisoquinolones.